Question

5．2015年4月6日福建漳州發生了PX項目爆炸，PX是對二甲苯的縮寫，是重要的化工原料．以下是以對二甲苯和乙烯為原料合成有機物F的流程，已知A的分子式為C₈H₁₀Cl₂，核磁共振氫譜顯示A物質中有兩組峰，且峰面積比為1：1，1molD可以與足量碳酸氫鈉反應產生2mol二氧化碳氣體，F為具有酯香味的物質．試回答下列問題．
（1）C物質中含有的官能團的名稱醛基；A→B的反應類型為取代反應或水解反應．
（2）檢驗C物質中官能團的操作向新制的銀氨溶液中加入3-5滴待測溶液，水浴加熱，若有銀鏡出現，則表明含有醛基（或向新制的氫氧化銅中加入待測溶液并加熱，若有磚紅色沉淀生成，則表明含有醛基）．

（3）A轉化為B的化學方程式．
（4）D與E按物質的量之比1：2反應的化學方程式．
（5）D有多種同分異構體，試寫出符合條件的兩種同分異構體的結構簡式：①核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為1：1：1，②能夠與氫氧化鈉溶液反應，③屬于芳香族化合物．中任意兩種．

Answer 1

分析 對二甲苯發生取代反應生成A，A的分子式為C₈H₁₀Cl₂，核磁共振氫譜顯示A物質中有兩組峰，且峰面積比為1：1，則A結構簡式為，A發生取代反應生成B，B為，B發生氧化反應生成C，C為，1molD可以與足量碳酸氫鈉反應產生2mol二氧化碳氣體，說明D中含有兩個羧基，所以C發生氧化反應生成D，D為
，乙醇和水發生加成反應生成乙醇，則E為CH₃CH₂OH，D和E發生酯化反應生成F，F為，據此分析解答．

解答 解：對二甲苯發生取代反應生成A，A的分子式為C₈H₁₀Cl₂，核磁共振氫譜顯示A物質中有兩組峰，且峰面積比為1：1，則A結構簡式為，A發生取代反應生成B，B為，B發生氧化反應生成C，C為，1molD可以與足量碳酸氫鈉反應產生2mol二氧化碳氣體，說明D中含有兩個羧基，所以C發生氧化反應生成D，D為
，乙醇和水發生加成反應生成乙醇，則E為CH₃CH₂OH，D和E發生酯化反應生成F，F為，
（1）C為，A是鹵代烴、B是醇，則A發生取代反應或水解反應生成B，故答案為：醛基；取代反應或水解反應；
（2）C中官能團是醛基，可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗醛基，其檢驗方法是向新制的銀氨溶液中加入3-5滴待測溶液，水浴加熱，若有銀鏡出現，則表明含有醛基（或向新制的氫氧化銅中加入待測溶液并加熱，若有磚紅色沉淀生成，則表明含有醛基），
故答案為：向新制的銀氨溶液中加入3-5滴待測溶液，水浴加熱，若有銀鏡出現，則表明含有醛基（或向新制的氫氧化銅中加入待測溶液并加熱，若有磚紅色沉淀生成，則表明含有醛基）；
（3）A發生取代反應或水解反應生成B，反應方程式為，故答案為：；
（4）D為，E為CH₃CH₂OH，D與E按物質的量之比1：2反應的化學方程式為
，
故答案為：；

（5）D是對二苯甲酸，D的同分異構體符合下列條件①核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為1：1：1，說明含有三種氫原子且各種氫原子個數相等，②能夠與氫氧化鈉溶液反應說明含有酯基、羧基或酚羥基，③屬于芳香族化合物說明含有苯環，所以符合條件的同分異構體有，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據反應條件判斷物質結構簡式，正確判斷結構簡式是解本題關鍵，知道有機物官能團的檢驗方法、現象，難點是（5）題同分異構體種類判斷．