Question

20．對二甲苯（英文名稱p-xylene，縮寫為PX）是化學工業的重要原料．
（1）寫出PX的結構簡式．
（2）PX可發生的反應有加成反應、取代反應（填反應類型）．
（3）增塑劑（DEHP）存在如圖所示的轉化關系，其中A是PX的一種同分異構體．

①B的苯環上存在2種等效氫，則B的結構簡式是．
②C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結構簡式是．
（4）F是B的一種同分異構體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；     b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色；     c．能與碳酸氫鈉溶液反應．
寫出F與NaHCO₃溶液反應的化學方程式．

Answer 1

分析 （1）PX是對二甲苯，其結構簡式為；
（2）PX中含有苯環和甲基，能發生氧化反應、加成反應、取代反應；
（3）（4）A是PX的同分異構體，A被酸性高錳酸鉀氧化，生成羧酸，根據B分子式知，A中含有兩個甲基，B的苯環上存在2種等效氫，則B的苯環上只有兩種氫原子，其結構簡式為，則A結構簡式為，DEHP堿性水解然后酸化得到B和C，C中含有醇羥基，根據DEHP和B的分子式知，C是一元醇，C發生消去反應生成E，E與氫氣發生加成反應生成3-甲基庚烷，C發生氧化反應生成D，D能發生銀鏡反應，C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，C為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，D為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CHO、E為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂CH₃）=CH₂，
則DEHP結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：（1）PX是對二甲苯，其結構簡式為，故答案為：；
（2）PX中含有苯環和甲基，能發生氧化反應、加成反應、取代反應，
故答案為：加成反應、氧化反應、取代反應（任填兩個）；
（3）A是PX的同分異構體，A被酸性高錳酸鉀氧化，生成羧酸，根據B分子式知，A中含有兩個甲基，B的苯環上存在2種等效氫，則B的苯環上只有兩種氫原子，其結構簡式為，則A結構簡式為，DEHP堿性水解然后酸化得到B和C，C中含有醇羥基，根據DEHP和B的分子式知，C是一元醇，C發生消去反應生成E，E與氫氣發生加成反應生成3-甲基庚烷，C發生氧化反應生成D，D能發生銀鏡反應，C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，C為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，D為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CHO、E為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂CH₃）=CH₂，
則DEHP結構簡式為，
①通過以上分析知，B結構簡式為，
故答案為：；
 ②通過以上分析知，DEHP的結構簡式為，
故答案為：；
（4）F是B的一種同分異構體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物說明含有兩個取代基；     
b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色說明含有酚羥基；     
c．能與碳酸氫鈉溶液反應說明含有羧基，則F結構簡式為．
F與NaHCO₃溶液反應時只有羧基發生反應，所以該反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據反應條件、物質分子式、結構進行推斷，難點是同分異構體種類判斷，（5）中酚羥基和碳酸氫鈉不反應，為易錯點．