Question

6．化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：
（1）化合物A中的含氧官能團為醚鍵和醛基（填官能團的名稱）．
（2）化合物B的結構簡式為；由C→D的反應類型是：取代反應．
（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式．
Ⅰ．分子含有2個苯環Ⅱ．分子中含有3種不同化學環境的氫
（4）已知：RCH₂CN$→_{催化劑，△}^{H_{2}}$RCH₂CH₂NH₂，請寫出以為原料制備化合物X（結構簡式見圖）的合成路線流程圖（無機試劑可任選）．合成路線流程圖示例如圖：CH₃CHO$→_{催化劑△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 A含有的官能團為醚鍵和醛基，對比A、C的結構簡式可知B為，B與SOCl₂發生取代反應生成，然后與NaCN發生取代反應生成，經水解、還原，最終生成；
以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發生加成反應生成，與NaCN發生取代反應生成，在催化作用下與氫氣反應可生成，以此解答該題．

解答 解：A含有的官能團為醚鍵和醛基，對比A、C的結構簡式可知B為，B與SOCl₂發生取代反應生成，然后與NaCN發生取代反應生成，經水解、還原，最終生成，
（1）由結構簡式可知A含有的官能團為醚鍵和醛基，故答案為：醚鍵、醛基；
（2）B為，與NaCN發生取代反應生成，
故答案為：；取代反應；
（3）E的一種同分異構體含有3種不同化學環境的氫，且含有2個苯環，且結構對稱，則對應的結構有，
故答案為：；
（4）以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發生加成反應生成，與NaCN發生取代反應生成，在催化作用下與氫氣反應可生成，也可與HCl反應生成，再生成，
則流程為，
故答案為：．

點評 本題為2015年江蘇卷第17題，涉及有機物的合成，側重于學生的分析能力的考查，答題時注意把握提給信息以及官能團的性質，注意合成路線的設計，為解答該題的難點．