Question

13．2一苯基乙醇苯乙酸酯（分子式C₁₆H₁₆O₂）具有玫瑰、海仙花、蜂蜜樣極甜的香氣和水果味，常用作定香劑，用于配制蜂蜜、櫻桃、杏仁等型香精．H是2一苯基乙醇苯乙酸酯的同分異構體．合成過程如下圖昕示：

已知：
①A與D、B與E、I與F互為同分異構體．
②加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機物I、F中，I中無明顯現象，F中有紅色沉淀．
根據以上信息，回答下列問題：
（1）化合物E的化學名稱為苯乙醇．
（2）H的結構簡式為．
（3）反應①～⑨中屬于取代反應的是①⑥⑨：
（4）寫出反應⑥的化學方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（5）區別F、I的試劑是新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，C發生反應生成高分子化合物的化學方程式為n$\stackrel{催化劑}{→}$．
（6）苯環上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應，但不與FeCl₃溶液發生顯色反應．的G的同分異構體有6種．寫出其中能與NaHCO₃溶液反應，且核磁共振氫譜有四組吸收峰的同分異構體的結構簡式．

Answer 1

分析 A發生取代反應生成C，C與HCl發生加成反應生成D，A、D互為同分異構體，則A為氯代烴，A發生水解反應生成B為醇，B發生消去反應生成C，發生氧化反應生成I．D水解得到E為醇，E氧化得到F，加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機物I、F中，I中無明顯現象，F中有紅色沉淀，則I屬于酮、F屬于醛，F發生氧化反應得到G為羧酸，B與D發生酯化反應得到H，H與2一苯基乙醇苯乙酸酯的同分異構體，在A到G的轉化中碳骨架不變，可推知A為，B為，C為，I為，D為，E為，F為，G為，H為，據此解答．

解答 解：A發生取代反應生成C，C與HCl發生加成反應生成D，A、D互為同分異構體，則A為氯代烴，A發生水解反應生成B為醇，B發生消去反應生成C，發生氧化反應生成I．D水解得到E為醇，E氧化得到F，加熱條件下新制Cu（OH）₂分別加入到有機物I、F中，I中無明顯現象，F中有紅色沉淀，則I屬于酮、F屬于醛，F發生氧化反應得到G為羧酸，B與D發生酯化反應得到H，H與2一苯基乙醇苯乙酸酯的同分異構體，在A到G的轉化中碳骨架不變，可推知A為，B為，C為，I為，D為，E為，F為，G為，H為．
（1）化合物E為，化學名稱為：苯乙醇，故答案為：苯乙醇；
（2）H的結構簡式為：，故答案為：；
（3）反應①～⑨中，①為取代反應、②為消去反應、③為消去反應、④氧化反應、⑤為加成反應、⑥取代反應、⑦為氧化反應、⑧為氧化反應、⑨為取代反應，故屬于取代反應的是①⑥⑨，故答案為：①⑥⑨；
（4）反應⑥的化學方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（5）F含有醛基、I含有羰基，區別二者的試劑是：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，C為，發生加聚反應生成高分子化合物，化學方程式為：n$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；n$\stackrel{催化劑}{→}$；
（6）G（）的同分異構體，苯環上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應，但不與FeCl₃溶液發生顯色反應，含有酯基或羧基，側鏈為-OOCH、-CH₃，或-COOH、-CH₃，各有鄰、間、對3種，共有6種，其中能與NaHCO₃溶液反應，含有羧基，且核磁共振氫譜有四組吸收峰的同分異構體的結構簡式：，
故答案為：6；．

點評 本題考查有機物的推斷，根據反應條件推斷各物質含有的官能團，結合H與2一苯基乙醇苯乙酸酯的同分異構體綜合分析推斷各物質，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．