Question

【題目】聚乙二醇(PEG)是一種非離子性惰性溶劑和綠色有機合成的重要催化劑，如圖是合成PEG等的簡單流程，其中E是一種聚碳酸酯高分子化合物。

已知①RCH2ClRCH2CN

②R’CHO+RCH2CN+H2O

請根據以上信息回答下列問題：

（1）反應②所需的試劑和反應條件___；反應⑥的反應類型是___。

（2）物質F的名稱為___。

（3）物質E的結構簡式為___；反應⑦的另一種產物為水，則G的結構簡式為___。

（4）反應③的化學方程式為___。

（5）M與D的組成元素相同，且M中各原子數目為D中各原子數目的2倍，寫出符合下列條件的M的結構簡式___ (只寫一種)。

a.能與新制的氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀

b.能在稀硫酸中發生水解反應

（6）寫出以乙烯為原料合成的路線圖，其它無機試劑任選___。

Answer 1

【答案】NaOH水溶液，加熱 加聚反應 乙二醛 NC-CH2-CN nHOCH2CH2OH+(n-1)H2O HCOOCH2CH2CH3、CH3CH(CH3)OOCH

【解析】

根據有機合成圖，A為乙烯，③為縮聚反應，根據逆推法，PEG為聚乙二醇，則單體C為乙二醇CH2OH-CH2OH，則B為含有兩個鹵原子取代的乙烷；④為脫水反應，與二氧化碳結合后發生加聚反應，D斷裂碳氧鍵生成E，⑤為氧化反應，根據題目資料，F和G反應生成目標產物，則G為NC-CH2-CN。

（1）鹵代烴水解生成醇，反應②所需的試劑和反應條件 NaOH水溶液，加熱；E是一種聚碳酸酯高分子化合物，根據分子結構特點，反應⑥的反應類型是加聚反應。

（2）根據命名規則，物質F的名稱為乙二醛。

（3）發生加聚反應，D斷裂碳氧鍵，物質E的結構簡式為；根據R’CHO+RCH2CN+H2O可知，R’為-CHO，反應⑦的另一種產物為水，則G的結構簡式為NC-CH2-CN。

（4）反應③為縮聚反應，化學方程式為nHOCH2CH2OH+(n-1)H2O。

（5）M與D的組成元素相同，且M中各原子數目為D中各原子數目的2倍，則M的分子式為C4H8O2，a.能與新制的氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀，說明結構中含有醛基；b.能在稀硫酸中發生水解反應，說明含有酯基，綜合兩個條件，M結構中含有-OOCH，故符合條件的同分異構體HCOOCH2CH2CH3、CH3CH(CH3)OOCH。

（6）根據逆推法和題中信息，乙烯為原料合成的路線圖為。