Question

【題目】有機物P可用于治療各種類型高血壓及心絞痛，其合成路線如圖所示：

已知：

(1)P中含氧官能同的名稱為______________。

(2)A→B的化學方程式為_______________。

(3)C→D的反應類型為_________________。

(4)F的結構簡式為____________，E→F所需的試劑和條件為______________________。

(5)芳香族化合物Q是C的同分異構體，同時滿足下列條件的Q有__________種。

①苯環上有三個取代基 ②分子中含有“”原子團

(6)J()是一種藥物中間體，參照上述合成路線和相關信息，設計以苯甲酸、苯酚和為原料制備J的合成路線________________(其他無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】羥基、醚鍵 +HCl 還原反應 濃硫酸、加熱 20

【解析】

乙酸與SOCl2發生取代反應，生成CH3COCl，在氯化鋁環境下與苯酚發生取代反應生成HO-C6H4-COCH3，與氯氣發生取代反應生成，然后與Zn（Hg）發生還原反應，生成HO-C6H4-CH2CH2Cl，在堿性溶液中發生水解反應后酸化生成HO-C6H4-CH2CH2OH，再與甲醇發生取代反應，生成，最后再經過兩次取代反應生成目標產物。

(1)根據官能團結構可知，P中含氧官能同的名稱為羥基、醚鍵。

(2)根據分子式變化可知，反應為取代反應，A→B的化學方程式為+HCl。

(3)碳氧雙鍵轉化為碳氫鍵，C→D的反應類型為還原反應。

(4)根據逆推法，F的結構簡式為，E和F的羥基反應，生成醚鍵，所需的試劑和條件為濃硫酸、加熱。

(5)芳香族化合物Q是C的同分異構體，分子式為C8H7O2Cl，①苯環上有三個取代基 ②分子中含有“”原子團，根據排列組合方法，同時滿足條件的同分異構體有20種。

(6)參照上述合成路線和相關信息，根據逆推法，制備的合成路線為。