Question

2．G是合成某降血壓藥物的中間體，其合成路線如下：

已知：乙酸酐的結構簡式為，請回答下列問題：
（1）C物質中的含氧官能團的名稱是酚羥基、羰基．
（2）上述④、⑤變化過程的反應類型分別是加成反應或還原反應、消去反應．
（3）反應A→B的化學方程式為．
（4）寫出滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式：、．
Ⅰ．苯環上只有兩種取代基．
Ⅱ．分子中只有4種不同化學環境的氫．
Ⅲ．能與NaHCO₃反應生成CO₂．
（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₂CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 A發生取代反應生成B，B反應生成C，C反應生成D，D發生加成反應生成E，E反應生成F，F和氫氣發生加成反應生成G，根據G結構簡式知，F結構簡式為，則E發生消去反應生成F，
（5）根據逆合成法可知，合成，需要得到，結合題中反應原理及反應物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應生成，在氯化鋁存在條件下轉化成，在催化劑存在條件下與氫氣發生加成反應生成．

解答 解：A發生取代反應生成B，B反應生成C，C反應生成D，D發生加成反應生成E，E反應生成F，F和氫氣發生加成反應生成G，根據G結構簡式知，F結構簡式為，則E發生消去反應生成F，
（1）根據結構簡式知，C中含氧官能團名稱是酚羥基和羰基，故答案為：酚羥基；羰基；
（2）④、⑤變化過程的反應類型分別是加成反應或還原反應、消去反應，
故答案為：加成反應或還原反應；消去反應；
（3）A發生取代反應生成B，反應方程式為，
故答案為：；
（4）C的同分異構體符合下列條件：
Ⅰ．苯環上只有兩種取代基；
Ⅱ．分子中只有4種不同化學環境的氫；
Ⅲ．能與NaHCO₃反應生成CO₂，說明含有羧基，
符合條件的同分異構體結構簡式為、，
故答案為：；；
（5）根據逆合成法可知，合成，需要得到，結合題中反應原理及反應物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應生成，在氯化鋁存在條件下轉化成，在催化劑存在條件下與氫氣發生加成反應生成，
其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機合成，為高頻考點，明確合成流程及題中反應原理為解答關鍵，注意掌握常見有機物官能團結構與性質的關系，難點是同分異構體種類判斷及有機合成路線設計，題目難度中等．