Question

乙基香草醛（

）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）乙基香草醛分子中的含氧官能團有乙氧基、______、______．核磁共振譜表明該分子中有______種不同類型的氫原子．
（2）乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，A可發生以下變化：



提示：a．RCH₂OH

CrO3/H2SO4  .

RCHO

RCHO
b．與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基．
①A分子中手性碳原子的個數是______．
②寫出在加熱條件下C與NaOH水溶液發生反應的化學方程式______．
（3）乙基香草醛的另一種同分異構體D（

）是一種醫藥中間體，請設計合理方案用茴香醛（

）合成D．用反應流程圖表示如下，請將反應條件寫在箭號下方，試劑或原料寫在箭號上方，中間產物填在下圖中的方框內．

Answer 1

（1）根據結構簡式可知存在乙氧基、羥基、醛基，分子中存在7種位置的H原子，則核磁共振譜中會出現7種不同的峰，
故答案為：醛基；羥基（或酚羥基）；7；
（2）①由A為乙基香草醛的同分異構體，能變氧化生成苯甲酸，結合信息可知生成醛基，說明A中存在伯醇結構，能發生取代反應生成C，所以A為

，A中標有⊕的C碳原子連接4個不同的基團，如圖

，即該物質中只有1個手性碳原子，故答案為：1；
②C為

，與堿發生水解和中和反應，發生的反應為



、



，
故答案為：



、



；
（3）



合成



，可先將醛基氧化為羧基，再與甲醇發生酯化反應得到，
即









，
故答案為：

．