Question

15．已知溴水中存在化學平衡：Br₂+H₂O?HBr+HBrO，乙烯通入溴水中，生成A、B（B的分子式為C₂H₅BrO）和C₂H₅Br．

回答下列問題：
（1）E的分子式為C₈H₁₆O₄．G中含氧官能團的名稱是羥基、羧基．
（2）B的結構簡式為CH₂BrCH₂OH，I的結構簡式為．
（3）A～I中，能發生銀鏡反應的物質的結構簡式是Br-CH₂-CHO．
（4）寫出由G轉化為H的化學方程式：nHOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+nH₂O，
（5）指出以下轉化的反應類型為的：乙烯→A加成反應、A→C取代反應．

Answer 1

分析 B能連續被氧化，根據B分子式知，B中醇羥基位于邊上，則B的結構簡式為，B中羥基被氧氣氧化生成D，D的結構簡式為CH₂BrCHO，D中醛基被氧氣氧化生成F，F的結構簡式為：CH₂BrCOOH，F和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應，然后酸化得G，則G的結構簡式為：HOCH₂COOH，G發生分子間酯化反應生成I，I的結構簡式為：，G發生分子間酯化反應生成高分子化合物H，H的結構簡式為；
乙烯和溴發生加成反應生成A，A為CH₂BrCH₂Br，A和氫氧化鈉水溶液發生取代反應生成HOCH₂CH₂OH，C在加熱、濃硫酸作用下發生分子間脫水生成E，據此分析解答．

解答 解：B能連續被氧化，根據B分子式知，B中醇羥基位于邊上，則B的結構簡式為，B中羥基被氧氣氧化生成D，D的結構簡式為CH₂BrCHO，D中醛基被氧氣氧化生成F，F的結構簡式為：CH₂BrCOOH，F和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應，然后酸化得G，則G的結構簡式為：HOCH₂COOH，G發生分子間酯化反應生成I，I的結構簡式為：，G發生分子間酯化反應生成高分子化合物H，H的結構簡式為：；
乙烯和溴發生加成反應生成A，A為CH₂BrCH₂Br，A和氫氧化鈉水溶液發生取代反應生成HOCH₂CH₂OH，C在加熱、濃硫酸作用下發生分子間脫水生成E，
 （1）E，分子式為C₈H₁₆O₄，G為HOCH₂COOH，G中含氧官能團的名稱是羥基、羧基，
故答案為：C₈H₁₆O₄；羥基、羧基；
（2）B的結構簡式為CH₂BrCH₂OH，I的結構簡式為，
故答案為：CH₂BrCH₂OH；；
（3）A～I中，能發生銀鏡反應的物質含有醛基，該物質的結構簡式是Br-CH₂-CHO，故答案為：Br-CH₂-CHO；
（4）在加熱、濃硫酸作用下，G發生分子間縮合反應生成H，反應方程式為nHOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+nH₂O，
故答案為：nHOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+nH₂O；
（5）根據以上分析知，乙烯→A 為加成反應、A→C為取代反應，故答案為：加成反應；取代反應．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，根據反應條件及部分物質結構簡式采用正逆結合的方法進行推斷，熟悉常見有機物反應類型及反應條件，易錯點是（4）題，注意該反應中水分子計量數，題目難度中等．