Question

13．如圖中 A、B、C、D、E均為有機化合物．已知：C能跟NaHCO₃發生反應，C和D的相對分子質量相等，E的分子式為C₅H₁₀O₂，且E為無支鏈的化合物．根據圖回答問題：
（1）化合物B不能發生的反應是e（填字母序號）：
a 加成反應  b取代反應  c消去反應 d酯化反應  e水解反應  f 置換反應
（2）反應②的化學方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O．
（3）反應②實驗中加熱的目的是：
Ⅰ、加快反應速率．；
Ⅱ、及時將產物乙酸丙酯蒸出，以利于平向生成乙酸丙酯的方向移動．．
（4）A的結構簡式是或．
（5）同時符合下列三個條件的B的同分異構體的數目有4個；
Ⅰ．含有間二取代苯環結構Ⅱ．屬于非芳香酸酯
Ⅲ．與 FeCl₃ 溶液發生顯色反應．
寫出其中任意個同分異構體的結構簡式（任意兩個）．

Answer 1

分析 C能跟NaHCO₃發生反應，說明C含有羧基，C和D的相對分子質量相等，E的分子式為C₅H₁₀O₂，且E為無支鏈的化合物，E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃，C為CH₃COOH、D為CH₃CH₂CH₂OH，A水解然后酸化得到B、乙酸和丙醇，則A結構簡式為或，再結合題目分析解答．

解答 解：C能跟NaHCO₃發生反應，說明C含有羧基，C和D的相對分子質量相等，E的分子式為C₅H₁₀O₂，且E為無支鏈的化合物，E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃，C為CH₃COOH、D為CH₃CH₂CH₂OH，A水解然后酸化得到B、乙酸和丙醇，則A結構簡式為或，
（1）中含有醇羥基、羧基和苯環，具有醇、羧酸和苯的性質，能發生加成反應、氧化反應、取代反應、酯化反應、消去反應、置換反應，因為不含氯原子或酯基，所以不能發生水解反應，故選e；
（2）丙醇和乙酸發生酯化反應生成乙酸丙酯，反應方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $?_{△}^{濃硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $?_{△}^{濃硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）有機反應速率較慢，加熱能加快反應速率；且加熱能及時將乙酸丙酯蒸出而促進平衡向生成乙酸丙酯的方向移動，故答案為：①加快反應速率；②及時將產物乙酸丙酯蒸出，以利于平向生成乙酸丙酯的方向移動；
（4）通過以上分析知，A的結構簡式為或，
故答案為：或；
（5）B的同分異構體符合下列條件：
Ⅰ．含有間二取代苯環結構；
Ⅱ．屬于非芳香酸酯，說明不是苯酸形成的酯；
Ⅲ．與 FeCl₃ 溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，
反應條件的同分異構體有，所以有4種符合條件的，
故答案為：4；   ．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，正確判斷E結構簡式是解本題關鍵，采用逆向思維方法進行推斷，難點是（5）題同分異構體種類判斷．