Question

15．有機物H是一種重要的醫藥中間體，其結構簡式如圖所示：

合成H的一種路線如下：

已知以下信息：
①有機物A遇氯化鐵溶液發生顯色反應，其分子中的苯環上有2個取代基，且A的苯環上一氯代物有2種．
②J能發生銀鏡反應．
請回答下列問題：
（1）I的名稱是乙醇．G生成H的反應類型是取代反應（或酯化反應）．
（2）B的含氧官能團名稱是羥基、羧基；E生成F的化學方程式為．
（3）已知：ROH+R1Cl$→_{△}^{催化劑}$ROR1+HCl；C與E以物質的量1：1混合在催化劑、加熱條件下反應，寫出化學方程式+$→_{△}^{催化劑}$+HCl．

Answer 1

分析 由信息①知，A分子含有酚羥基，兩個取代基在苯環的對位；I催化氧化生成J，J能發生銀鏡反應，則I為CH₃CH₂OH、J為CH₃CHO；A在濃硫酸作用下進行酯的水解反應生成B和I，根據B的分子式可知，B的不飽和度為$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯環和1個羧基的不飽和度為：4+1=5，說明B的側鏈中還含有1個碳碳雙鍵，則B為、A為；B與HCl發生加成反應生成E，則E為；E與氫氧化鈉溶液加熱反應生成F，則F為，F在酸性條件下轉化成G，則G為；兩分子G之間發生酯化反應生成H；B與碳酸氫鈉反應生成C，則C為，C與Na反應生成D，則D為，據此進行解答．

解答 解：由信息①知，A分子含有酚羥基，兩個取代基在苯環的對位；I催化氧化生成J，J能發生銀鏡反應，則I為CH₃CH₂OH、J為CH₃CHO；A在濃硫酸作用下進行酯的水解反應生成B和I，根據B的分子式可知，B的不飽和度為$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯環和1個羧基的不飽和度為：4+1=5，說明B的側鏈中還含有1個碳碳雙鍵，則B為、A為；B與HCl發生加成反應生成E，則E為；E與氫氧化鈉溶液加熱反應生成F，則F為，F在酸性條件下轉化成G，則G為；兩分子G之間發生酯化反應生成H；B與碳酸氫鈉反應生成C，則C為，C與Na反應生成D，則D為，


（1）根據分析可知，I為CH₃CH₂OH乙醇，名稱為乙醇；J為乙醛．G發生分子間酯化反應生成H，酯化反應也是取代反應，
故答案為：乙醇；取代反應（或酯化反應）；
（2）B為，B的官能團有碳碳雙鍵、羥基、羧基，其中含氧官能團為羥基和羧基；E在氫氧化鈉溶液中反應生成F，發生反應的類型為水解反應和中和反應，反應的化學方程式為：，
故答案為：羥基、羧基；
（3）已知：ROH+R₁Cl$→_{△}^{催化劑}$ROR₁+HCl，C與E以物質的量比1：1混合在催化劑、加熱條件下反應，根據已知條件可知，C和E發生了取代反應，反應的化學方程式為：+$→_{△}^{催化劑}$+HCl，
故答案為：+$→_{△}^{催化劑}$+HCl．

點評 本題考查了有機推斷，題目難度較大，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵，題干信息為解答突破口，試題知識點較多、綜合性較強，充分考查學生的分析、理解能力及靈活應用基礎知識的能力，是一道質量不錯的練習．