Question

物質A是從茶葉中提取出的芳香族化合物，A分子中苯環上有2個取代基，取代基不含支鏈，且處于苯環的對位，A、B遇FeCl₃溶液均能發生顯色反應．F分子中除了2個苯環外，還有一個六元環．它們的轉化關系如圖：

回答下列問題：
（1）A的結構簡式是

 

；所含官能團的名稱是

 

；1molA與足量溴水反應最多可以消耗

 

mol Br₂．
（2）A→B→D的衍變說明了

 

（3）寫出下列反應的化學方程式E→F：

 

；
（4）反應①～③中屬于加成反應的有

 

 （填序號）；
（5）寫出一種具有下列特點的C的同分異構體的結構簡式：

 

①所含官能團與C相同．②苯環上有2個取代基，苯環上的一氯代物有2種．
③與NaOH水溶液反應后的產物經過催化氧化反應后能發生銀鏡反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A分子中所含的苯環上有2個取代基，取代基不含支鏈，且處于對位，A遇FeCl₃溶液發生顯色反應，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應生成B，則A分子中含有羧基-COOH，由B的分子式可知，B不飽和度為

2×9+2-7-1

2

=6，故還含有C=C雙鍵，則A的結構簡式為，B的結構簡式為，B與氫氧化鈉反應生成D為．A與HCl發生加成反應生成C為，C在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應、酸化生成E，則E為，E在濃硫酸、加熱的條件下生成F，F分子中除了2個苯環外，還有一個六元環，應發生酯化反應，故F為，據此解答．

解答： 解：A分子中所含的苯環上有2個取代基，取代基不含支鏈，且處于對位，A遇FeCl₃溶液發生顯色反應，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應生成B，則A分子中含有羧基-COOH，由B的分子式可知，B不飽和度為

2×9+2-7-1

2

=6，故還含有C=C雙鍵，則A的結構簡式為，B的結構簡式為，B與氫氧化鈉反應生成D為．A與HCl發生加成反應生成C為，C在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應、酸化生成E，則E為，E在濃硫酸、加熱的條件下生成F，F分子中除了2個苯環外，還有一個六元環，應發生酯化反應，故F為，
（1）A的結構簡式是，所含官能團的名稱是：羧基、羥基、碳碳雙鍵，碳碳雙鍵與溴發生加成反應、酚羥基的鄰位與溴發生取代反應，1molA與足量溴水反應最多可以消耗3molBr₂，
故答案為：；羧基、羥基、碳碳雙鍵；3；
（2）A→B→D的衍變實質是強酸制備弱酸反應，說明了酸性：-COOH＞碳酸＞酚羥基，
故答案為：酸性：-COOH＞碳酸＞酚羥基；
（3）E→F反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）反應①屬于加成反應，反應②③屬于取代反應，故答案為：①；
（5）C（）的同分異構體符合下列條件：①所含官能團與C相同，含有羧基、酚羥基、氯原子．②苯環上有2個取代基，苯環上的一氯代物有2種，2個取代基處于對位．③與NaOH水溶液反應后的產物經過催化氧化反應后能發生銀鏡反應，氯原子連接的碳原子上含有2個H原子，故符合條件的同分異構體結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，是對有機物知識的綜合考查，根據物質的性質確定A含有的官能團，結合B的分子式確定A的結構是解題的關鍵，能較好的考查學生分析、思維能力，是有機熱點題型．