Question

19．乙酰水楊酸是一種使用廣泛的解熱鎮痛劑．合成原理是：

（1）乙酰水楊酸的分子式為C₉H₈O₄，1mol乙酰水楊酸最多能與3mol H₂ 反應．
（2）上面反應的反應類型是取代反應．
（3）有關水楊酸的說法，不正確的是AB．
A．能與溴水發生取代反應和加成反應
B．可發生酯化反應和水解反應
C．1mol水楊酸最多能與2mol NaOH反應
D．遇 FeCl₃溶液顯紫色
（4）乙酰水楊酸與足量KOH溶液反應的化學方程式為．
（5）乙酰氯（CH₃COCl ）也可以與水楊酸反應生成乙酰水楊酸，請寫出化學反應方程式（不寫條件）．
（6）寫出一種符合下列條件的乙酰水楊酸的同分異構體的結構簡式：．
Ⅰ．能遇FeCl₃溶液顯色
Ⅱ．苯環上只有2種一溴取代物
Ⅲ．1mol該化合物能分別與含4mol Br₂的溴水或4mol H₂ 反應．

Answer 1

分析 （1）根據結構簡式確定乙酰水楊酸的分子式，乙酰水楊酸中只有苯環能和氫氣發生加成反應；
（2）根據反應前后物質結構簡式知，該反應是取代反應；
（3）A．水楊酸中不含碳碳不飽和鍵，不能和溴發生加成反應；
B．水楊酸含有酚羥基和羧基，能發生酯化反應；
C．酚羥基和羧基都能和氫氧化鈉反應；
D．含有酚羥基，具有酚的性質；
（4）乙酰水楊酸與足量KOH溶液反應時，酯基水解生成的羧基和酚羥基都與氫氧化鈉反應；
（5）乙酰氯（CH₃COCl ）也可以與水楊酸反應生成乙酰水楊酸，該反應是取代反應，生成乙酰水楊酸和HCl；
（6）乙酰水楊酸的同分異構體符合：Ⅰ．能遇FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基，Ⅲ．1mol該化合物能4mol H₂ 反應，說明除苯環外，還含有一個雙鍵（能與氫氣發生加成反應），1mol該化合物能與4mol Br₂反應，苯環上可以與3mol溴發生取代反應，Ⅱ．苯環上只有2種一溴取代物，苯環上有2種H原子，不能是2個不同的取代基處于對位，也不可能含有4個取代基，否則苯環最多與2mol溴發生取代反應，可以含有2個-OH、另外一個取代基，且均處于間位位置．

解答 解：（1）根據乙酰水楊酸的結構簡式，可知其分子式為：C₉H₈O₄，苯能與氫氣發生加成反應，1mol乙酰水楊酸最多與3mol氫氣發生加成反應，
故答案為：C₉H₈O₄；3；
（2）對比反應前后物質的結構，可知水楊酸中酚羥基中H原子與乙酸酐中-OCCH₃交換，屬于取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）水楊酸含有羧基，具有羧酸的性質，含有酚羥基，具有酚的性質，含有苯環，具有苯的性質；
A．水楊酸含有酚羥基，能與溴水發生取代反應，但不能與溴發生加成反應，故A錯誤；
B．水楊酸含有羧基，可以可發生酯化反應，不能發生水解反應，故B錯誤；
C．羧基、酚羥基均與氫氧化鈉反應，1mol水楊酸最多能與2mol NaOH反應，故C正確；
D．含有酚羥基，遇 FeCl₃溶液顯紫色，故D正確，
故選：AB；
（4）乙酰水楊酸中羧基與氫氧化鉀發生中和反應，酯基水解得到酚羥基與乙酸，酚羥基、乙酸與氫氧化鉀發生反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）乙酰氯（CH₃COCl ）也可以與水楊酸反應生成乙酰水楊酸，屬于取代反應，反應同時生成HCl，反應方程式為：，
故答案為：；
（6）乙酰水楊酸的同分異構體符合：Ⅰ．能遇FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基，Ⅲ．1mol該化合物能4mol H₂ 反應，說明除苯環外，還含有一個雙鍵（能與氫氣發生加成反應），1mol該化合物能與4mol Br₂反應，苯環上可以與3mol溴發生取代反應，Ⅱ．苯環上只有2種一溴取代物，苯環上有2種H原子，不能是2個不同的取代基處于對位，也不可能含有4個取代基，否則苯環最多與2mol溴發生取代反應，可以含有2個-OH、另外一個取代基，且均處于間位位置，符合條件的一種同分異構體為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物結構和性質，為高頻考點，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，注意：酯基和羧基中碳氧雙鍵不能和氫氣發生加成反應，為易錯點．