Question

17．乙基香草醛（ ）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
 乙基香草醛分子中有7種不同化學環境的氫原子．乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，A可發生以下變化：


提示：a．RCH₂OH$\stackrel{CrO_{3}/H_{2}SO_{4}}{→}$ RCHO
b．與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基．
（1）A生成C的反應類型是取代反應
（2）苯甲酸的芳香族化合物的同分異構體中，能發生銀鏡反應的共有4種．
（3）寫出在加熱條件下C與NaOH水溶液發生反應的化學方程式
（4）乙基香草醛的另一種同分異構體D（  ）是一種醫藥中間體．
請設計合理方案用茴香醛（  ）合成D．用反應流程圖表示如下，請將后面一步的反應條件寫在箭頭下方，試劑或原料寫在箭頭上方，中間產物填在圖中的方框內．

Answer 1

分析 乙基香草醛中含有7種氫原子；
乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，則A中含有羧基，A被氧化后生成的B能發生銀鏡反應，則說明B含有醛基，A含有-CH₂OH，由A與C的分子式可知，A中-OH被-Br取代生成C，A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，一定條件下可以生成高分子化合物D，所以A是，則B為，C為，
（4）合成的過程為：先將醛基氧化為羧基，然后讓所及和醇之間發生酯化反應即可，結合題目分析解答．

解答 解：根據圖知，乙基香草醛中含有7種氫原子，故答案為：7；
乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，則A中含有羧基，A被氧化后生成的B能發生銀鏡反應，則說明B含有醛基，A含有-CH₂OH，由A與C的分子式可知，A中-OH被-Br取代生成C，A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，一定條件下可以生成高分子化合物D，所以A是，則B為，C為，
（1）A生成C的反應類型是取代反應，故答案為：取代反應；
（2）苯甲酸的芳香族化合物的同分異構體中，能發生銀鏡反應說明含有醛基，如果含有HCOO-有1種結構；
如果含有-CHO、-OH，有鄰間對三種結構，所以符合條件的有四種，故答案為：4；
（3）在加熱條件下C與NaOH水溶液發生反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）合成的過程為：先將醛基氧化為羧基，然后讓所及和醇之間發生酯化反應即可，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，難點是運用基礎知識進行合成路線設計，題目難度中等．