Question

6．化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：

（1）化合物C中的官能團為醚鍵和氯原子（填官能團的名稱）．
（2）化合物B的結構簡式為；由A→B的反應類型是：還原反應．
（3）同時滿足下列條件的A的同分異構體有22種．試寫出一種分子中只含有6種等效氫的結構簡式：．
①分子含有2個獨立苯環，無其他環狀結構    ②能發生銀鏡反應和水解反應
③不能和FeCl₃發生顯色反應，但水解產物可以，分子中含有甲基
（4）（4）已知：RCH₂CN$→_{催化劑，△}^{H_{2}}$RCH₂CH₂NH₂，請寫出以為原料制備化合物X（）（結構簡式見圖）的合成路線流程圖（無機試劑可任選）．合成路線流程圖示例如下：．

Answer 1

分析 對比A、C的結構簡式可知B為，B與SOCl₂發生取代反應生成，然后與NaCN發生取代反應生成，經水解、還原，最終生成；以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發生加成反應生成，與NaCN發生取代反應生成，在催化作用下與氫氣反應可生成，據此答題．

解答 解：對比A、C的結構簡式可知B為，B與SOCl₂發生取代反應生成，然后與NaCN發生取代反應生成，經水解、還原，最終生成；以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發生加成反應生成，與NaCN發生取代反應生成，在催化作用下與氫氣反應可生成，
（1）由結構簡式可知C含有的官能團為醚鍵和氯原子，
故答案為：醚鍵、氯原子；
（2）B為，比較A、B的結構可知，由A→B的反應是將A中的醛基還原為B中的羥基，所以反應類型是還原反應，
故答案為：；還原反應；
（3）根據條件①分子含有2個獨立苯環，無其他環狀結構；②能發生銀鏡反應和水解反應，說明有醛基及酯基；③不能和FeCl₃發生顯色反應，但水解產物可以，說明沒有酚羥基，水解后產生酚羥基，則分子中有甲酸酚酯的結構，分子中含有甲基，結合A的結構簡式可知其同分異構體為苯環上連有三個基團，分別為-OH、-CH₃及苯基，根據定二動一的原則，有10種結構，另外可以是兩個苯環直接相連，再與-OH、-CH₃相連，這樣的結構有9種，還有就是兩個苯環直接相連再與-OOCCH₃相連，有3種，所以共有22種，其中分子中只含有6種等效氫的結構簡式為，
故答案為：22；；

（3）E的一種同分異構體含有3種不同化學環境的氫，且含有2個苯環，且結構對稱，則對應的結構有，
故答案為：；
（4）以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發生加成反應生成，與NaCN發生取代反應生成，在催化作用下與氫氣反應可生成，也可與HCl反應生成，再生成，
則流程為，
故答案為：．

點評 本題涉及有機物的合成，側重于學生的分析能力的考查，答題時注意把握提給信息以及官能團的性質，注意合成路線的設計，為解答該題的難點，題目難度中等．