Question

14．四溴雙酚F和高分子化合物PCL的合成路線如下：

已知：$\stackrel{過氧化物}{→}$（R、R′代表烴基）
請回答下列問題：
（1）A的分子式是C₈H₈O₂．C與溴水反應的反應類型是取代反應．
（2）B→C的化學方程式是．
（3）D→E的化學方程式是．
（4）F的結構簡式是．高分子化合物PCL的結構簡式是．
（5）A的同分異構體有多種，其中同時滿足下列條件的同分異構體的結構簡式是、．
苯環上的一鹵代物有兩種；能發生銀鏡反應；不能與NaOH溶液反應．

Answer 1

分析 A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結合的結構可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故中-R是-CH₃，B為．苯酚與甲醛反應得到C，C與溴水反應得到四溴雙酚F，C不含Br原子，C為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，故X為．結合到A的轉化，可知E與過氧化物反應生成酯，則苯酚與氫氣發生加成反應也得到D為，D發生催化氧化生成E為，H為，H發生水解反應得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH，再在濃硫酸條件下發生水解反應生成PCL為，據此解答．

解答 解：A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結合的結構可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故中-R是-CH₃，B為．苯酚與甲醛反應得到C，C與溴水反應得到四溴雙酚F，C不含Br原子，C為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，故X為．結合到A的轉化，可知E與過氧化物反應生成酯，則苯酚與氫氣發生加成反應也得到D為，D發生催化氧化生成E為，H為，H發生水解反應得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH，再在濃硫酸條件下發生水解反應生成PCL為．
（1）為，A的分子式是：C₈H₈O₂，C與溴水反應的反應類型是：取代反應，
故答案為：C₈H₈O₂；取代反應；
（2）B→C的化學方程式是：，
故答案為：；
（3）D→E的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）F的結構簡式是：，高分子化合物PCL的結構簡式是：，
故答案為：；；
（5）A為，它的同分異構體滿足下列條件：能發生銀鏡反應，不能與NaOH溶液反應，含有醛基，不含酚羥基，苯環上的一鹵代物有兩種，含有2個不同的取代基且處于對位，符合條件的同分異構體為：、，
故答案為：、．

點評 本題考查有機物的推斷，充分利用轉化關系中有機物的結構、反應條件采取正、逆推法相結合推斷，關鍵是理解過氧化物條件下發生的反應，較好的考查形成分析推理能力、知識遷移運用能力，難度中等．