Question

16．原兒茶醛是制造醫藥及染料的中間體，可用于制造多種抗菌素和消炎藥物．其結構如圖：請回答：
（1）原兒茶醛中含氧官能團的名稱是羥基、醛基．
（2）1mol原兒茶醛最多能與4mol H₂發生加成反應．
（3）下列關于原兒茶醛的說法正確的是②③（填序號）．
①分子式為 C₇H₈O₃   
②能發生銀鏡反應
③能與氫氧化鈉溶液反應
（4）寫出滿足下列條件的原兒茶醛的同分異構體的結構簡式：．
①能發生水解反應     
②能使FeCl₃顯紫色
③在核磁共振氫譜中出現四組峰，其氫原子數之比為1：2：2：1
（5）寫出原兒茶醛在堿性條件下與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式．

Answer 1

分析 （1）根據結構簡式可知有機物中含有酚羥基和醛基；
（2）能與氫氣發生加成反應的有苯基和醛基；
（3）根據結構簡式判斷分子式，根據含有的官能團判斷可能具有的性質；
（4）能發生水解反應，說明應含有酯基，能使FeCl₃顯紫色，說明含有酚羥基，在核磁共振氫譜中出現四組峰，其氫原子數之比為1：2：2：1，說明苯環上有兩個取代基，且處于對位位置；
（5）原兒茶醛含有醛基，在堿性條件下與氫氧化銅發生氧化還原反應．

解答 解：（1）根據結構簡式可知有機物中含有-OH和-CHO，為羥基和醛基，故答案為：羥基、醛基；
（2）能與氫氣發生加成反應的有苯基和醛基，則1mol原兒茶醛最多能與4molH₂發生加成反應，故答案為：4；
（3）分子中含有醛基，能發生銀鏡反應，含有酚羥基，具有酸性，可與NaOH反應，分子式為 C₇H₆O₃，則正確的是②③，故答案為：②③；
（4）能發生水解反應，說明應含有酯基，能使FeCl₃顯紫色，說明含有酚羥基，在核磁共振氫譜中出現四組峰，其氫原子數之比為1：2：2：1，說明苯環上有兩個取代基，且處于對位位置，應為，
故答案為：；
（5）原兒茶醛含有醛基，在堿性條件下與氫氧化銅發生氧化還原反應，反應的方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的結構和性質，為高頻考點，題目難度不大，注意把握有機物的官能團的種類和性質，為解答該題的關鍵．