Question

17．松油醇G（C₁₀H₁₈O）的一種合成路線如下：

已知：I．烴A的相對分子質量為42，核磁共振氫譜顯示有3種化學環境的氫

請回答下列問題：
（1）A的結構簡式為CH₂═CHCH₃，F中官能團的名稱碳碳雙鍵和酯基．
（2）②的反應類型是加成反應，④的反應類型是消去反應．
（3）反應①需經2步完成，其中第二步反應的化學方程式為CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O．
（4）E、G的結構簡式分別為、
（5）F的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有3種．
①分子中含有2個六元環且共用1個邊  
②能發生皂化反應寫出其中任意一種的結構簡式：（其中任意一種）．

Answer 1

分析 烴A的相對分子質量為42，分子中最大C原子數目為$\frac{42}{12}$=3…6，分子式為C₃H₆，核磁共振氫譜顯示有3種化學環境的氫，則A結構簡式為CH₂=CHCH₃，反應①需經2步完成，第一步醛基被氧化生成丙烯酸，第二步丙烯酸和甲醇發生酯化反應生成丙烯酸甲酯；D與丙烯酸甲酯發生信息Ⅱ中反應得到E、F（二者互為同分異構體），由F的結構簡式可知D結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，E結構簡式為．乙炔和丙酮發生加成反應生成（CH₃）₂C（OH）C≡CH，與氫氣發生加成反應生成B，B轉化得到D，則B為（CH₃）₂C（OH）CH=CH₂，F發生信息Ⅲ中的反應得到G，則G結構簡式為．

解答 解：烴A的相對分子質量為42，分子中最大C原子數目為$\frac{42}{12}$=3…6，分子式為C₃H₆，核磁共振氫譜顯示有3種化學環境的氫，則A結構簡式為CH₂=CHCH₃，反應①需經2步完成，第一步醛基被氧化生成丙烯酸，第二步丙烯酸和甲醇發生酯化反應生成丙烯酸甲酯；D與丙烯酸甲酯發生信息Ⅱ中反應得到E、F（二者互為同分異構體），由F的結構簡式可知D結構簡式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，E結構簡式為．乙炔和丙酮發生加成反應生成（CH₃）₂C（OH）C≡CH，與氫氣發生加成反應生成B，B轉化得到D，則B為（CH₃）₂C（OH）CH=CH₂，F發生信息Ⅲ中的反應得到G，則G結構簡式為．
（1）A的結構簡式為CH₂═CHCH₃，根據F的結構簡式可知，其中的官能團的名稱為碳碳雙鍵和酯基，
故答案為：CH₂═CHCH₃；碳碳雙鍵和酯基；
（2）反應②的反應類型是加成反應，反應④的反應類型是消去反應，
故答案為：加成反應；消去反應；
（3）反應①需經2步完成，第二步丙烯酸和甲醇發生酯化反應生成丙烯酸甲酯，反應方程式為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
（4）E的結構簡式為，G的結構簡式為，
故答案為：；；
（5）根據條件：①分子子中含有2個六元環且共用1個邊 ②能發生皂化反應，說明含有酯基，則符合條件的F的同分異構體的結構簡式為：，共有3種，
故答案為：3；（其中任意一種）．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷及信息利用能力，根據已知物質結構簡式結合題給信息進行推斷，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．