Question

13．阿斯巴甜作為強烈甜味劑被廣泛應用于食品、飲料、糖果等，工業上可以用苯丙氨酸甲酯和α-氨基丁二酸為原料合成：

已知：RCN$\stackrel{H+/H_{2}O}{→}$RCOOH；   $→_{一定條件}^{NH_{3}}$ 
（1）A中含氧官能團的名稱為羥基、羧基；
（2）①、⑤的反應類型依次為加成、取代；
（3）B的同分異構體中同時符合下列條件的有2種，寫出其結構簡式、；
①有三種化學環境不同的氫原子；②含苯環的中性物質
（4）寫出阿斯巴甜與足量NaOH水溶液充分反應的化學方程式；
（5）寫出以1，3-丙二醇（HOCH₂-CH₂-CH₂OH）為原料制備  的合成路線流程（無機試劑任選）．合成路線流程示例如下 CH₂═CH₃$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$ CH₃CH₂OH：．

Answer 1

分析 （1）根據題中已知的條件，可知反應②是將反應物中的-CN變成-COOH，所以A的結構簡式為；

（2）反應①是醛基與HCN加成，生成羥基腈，反應⑤氨基中的一個H被取代；
（3）與氨氣反應生成的B為，有三種化學環境不同的氫原子說明分子很對稱三個碳分布在苯環的間位，中性物質說明氮原子形成了硝基，據此可以寫出結構簡式為：和
（4）阿斯巴甜與足量NaOH水溶液充分反應，其中酯基和肽鍵能水解，羧基被中和，所有方程式：；
（5）根據產物和原料（HOCH₂-CH₂-CH₂OH）比較要知，碳原子數增加了兩個，且產物是一個很對稱的結構，將產物水解后得到，再對比原料可知，在原料上再引入兩個碳原子，可以參照題目流程中的第①②步驟，可以達到目的，據此答題．

解答 解：（1）根據題中已知的條件，可知反應②是將反應物中的-CN變成-COOH，所以A的結構簡式為，故答案為：羥基、羧基；
（2）反應①是醛基與HCN加成，生成羥基腈，反應⑤氨基中的一個H被取代，故答案為：加成；取代；
（3）與氨氣反應生成的B為，有三種化學環境不同的氫原子說明分子很對稱三個碳分布在苯環的間位，中性物質說明氮原子形成了硝基，據此可以寫出結構簡式為：，
故答案為：、；
（4）阿斯巴甜與足量NaOH水溶液充分反應，其中酯基和肽鍵能水解，羧基被中和，所有方程式：，
故答案為：；
（5）根據產物和原料（HOCH₂-CH₂-CH₂OH）比較要知，碳原子數增加了兩個，且產物是一個很對稱的結構，將產物水解后得到，再對比原料可知，在原料上再引入兩個碳原子，可以參照題目流程中的第①②步驟，可以達到目的，寫出的流程為：，
故答案為：．

點評 本題主要考查了有機推斷與合成，涉及的知識點官能團的識別、同分異構體的書寫、化學方程式的書寫、有機合成路線的選擇等知識點，中等難度．