Question

15．堿存在下，鹵代烴與醇反應生成醚（R-O-R′）：R-X+R′OH$\stackrel{KOH室溫}{→}$　R-O-R′+HX
化合物A經下列四步反應可得到常用溶劑四氫呋喃，反應框圖如下：

請回答下列問題：
（1）1mol A和1mol H₂在一定條件下恰好反應，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質量分數約為65%，則Y的分子式為C₄H₁₀O
A分子中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和羥基
（2）第②步反應類型為取代．
（3）化合物B具有的化學性質（填寫字母代號）是abc
a．可發生氧化反應b．強酸或強堿條件下均可發生消去反應
c．可發生酯化反應d．催化條件下可發生加聚反應
（4）寫出D或E的結構簡式：D或E、．
（5）寫出化合物C與NaOH水溶液反應的化學方程式：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr．

Answer 1

分析 Y為飽和一元醇，設其分子式為C_nH_2n+2O，則其中C的質量分數為$\frac{12n}{12n+2n+2+16}$×100%=65%，得n=4，即Y的分子式為C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反應生成飽和一元醇，且A能和Br₂/CCl₄反應，說明A分子中含有C=C，所以A中還含有-OH，由信息鹵代烴與醇反應生成醚，結合四氫呋喃的結構，可知A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和溴發生加成反應生成B，則B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，B發生取代反應生成C，C為，C發生消去反應生成D和E，D和E為、，據此分析解答．

解答 解：Y為飽和一元醇，設其分子式為C_nH_2n+2O，則其中C的質量分數為$\frac{12n}{12n+2n+2+16}$×100%=65%，得n=4，即Y的分子式為C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反應生成飽和一元醇，且A能和Br₂/CCl₄反應，說明A分子中含有C=C，所以A中還含有-OH，由信息鹵代烴與醇反應生成醚，結合四氫呋喃的結構，可知A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和溴發生加成反應生成B，則B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，B發生取代反應生成C，C為，C發生消去反應生成D和E，D和E為、，
（1）通過以上分析知，A的分子式為C₄H₁₀O，A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A中官能團名稱是碳碳雙鍵和羥基，
故答案為：C₄H₁₀O；羥基和碳碳雙鍵；
（2）第②步反應類型為取代反應，故答案為：取代；        
（3）B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，
a．含有醇羥基，所以可發生氧化反應，故正確；
b．含有溴原子和醇羥基，且連接溴原子和醇羥基碳原子相鄰碳原子上含有氫原子，所以強酸或強堿條件下均可發生消去反應，故正確；
c．含有醇羥基，所以可發生酯化反應，故正確；
d．不含碳碳不飽和鍵，所以催化條件下不可發生加聚反應，故錯誤；
故選abc；
（4）D和E為、，故答案為：、；
（5）C和氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發生取代反應，反應方程式為+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，正確判斷A結構是解本題關鍵，再結合反應條件、某些物質的結構簡式進行推斷，注意題給信息的靈活運用，題目難度中等．