Question

4．多巴胺結構如圖：
（1）多巴胺分子式：C₈H₁₁NO₂．
（2）試判斷多巴胺能發生的化學反應ABC
A．加成    B．取代   C．氧化   D．消去
（3）寫出與多巴胺互為同分異構體且符合下列條件的所有物質的結構簡式：
①屬于1、3、5三取代苯并且苯環上直接連有一個羥基和一個氨基；
②分別能與鈉和氫氧化鈉反應，且消耗鈉與氫氧化鈉的物質的量之比為2：1．
（4）多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷縮合，再經鋅汞齊還原水解而得．合成過程表示如下：

Ⅰ、反應②反應類型為消去反應．
Ⅱ、A的結構簡式：．
Ⅲ、寫出②的化學方程式：．

Answer 1

分析 （1）根據結構簡式書寫多巴胺分子式；
（2）多巴胺中含有酚羥基、苯環、氨基，具有酚、苯和胺的性質；
（3）多巴胺同分異構體符合下列條件：①屬于1、3、5三取代苯并且苯環上直接連有一個羥基和一個氨基；
②分別能與鈉和氫氧化鈉反應，且消耗鈉與氫氧化鈉的物質的量之比為2：1，則含有一個醇羥基、一個酚羥基；
（4）根據反應前后物質結構簡式知，反應①為加成反應；A和氫氣發生反應③為加成反應，根據結構簡式知，反應②為消去反應，A為，反應④為還原反應，據此分析解答．

解答 解：（1）根據結構簡式知，多巴胺分子式為C₈H₁₁NO₂，故答案為：C₈H₁₁NO₂；
（2）多巴胺中含有酚羥基、苯環、氨基，具有酚、苯和胺的性質，能發生加成反應、氧化反應、還原反應、取代反應但不能發生消去反應，故答案為：ABC；
（3）多巴胺同分異構體符合下列條件：①屬于1、3、5三取代苯并且苯環上直接連有一個羥基和一個氨基；
②分別能與鈉和氫氧化鈉反應，且消耗鈉與氫氧化鈉的物質的量之比為2：1，則含有一個醇羥基、一個酚羥基，
符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（4）根據反應前后物質結構簡式知，反應①為加成反應；A和氫氣發生反應③為加成反應，根據結構簡式知，反應②為消去反應，A為，反應④為還原反應，
Ⅰ、反應②反應類型為消去反應，故答案為：消去；
Ⅱ、A的結構簡式：，故答案為：；
Ⅲ、②的化學方程式為，故答案為：．

點評 本題考查有機推斷及有機物結構和性質，為高頻考點，根據反應前后物質結構簡式變化確定發生反應類型，難點是同分異構體判斷，明確官能團及其性質關系，題目難度不大．