Question

【題目】有一種新型藥物，具有血管擴張活性的選擇性β1腎上腺素受體拮抗劑，用于合成該藥物的中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結構簡式為 請回答下列問題：

（1）G物質中的含氧官能團的名稱是_________________。

（2）乙二酸二乙酯的結構簡式為__________________。

（3）反應A→B的化學方程式為__________________。

（4）上述⑤變化過程的反應類型為_________。

（5）有機物F的結構簡式為_________。

（6）寫出滿足下列條件的C的同分異構體有_______種。

Ⅰ. X取代基連接在苯環上； Ⅱ. 能與NaHCO3反應生成CO2。

Answer 1

【答案】羧基、醚鍵 C2H5OOCCOOC2H5 消去反應 13

【解析】

由已知，結合流程可得，有機物A在濃硫酸作用下與發生取代反應，生成B；在AlCl3條件下生成C；在乙酸鈉作用下與乙二酸二乙酯生成D；與H2加成生成E；對比E、G的結構簡式，發生消去反應生成的F為，與H2發生加成反應生成G，據此分析作答。

（1）根據G的結構簡式可得，G的含氧官能團是羧基、醚鍵；

（2）乙二酸二乙酯的結構簡式為C2H5OOCCOOC2H5；

（3）有機物A在濃硫酸作用下與發生取代反應，生成B，故反應A→B的化學方程式為：；

（4）發生消去反應生成的F為，故⑤變化過程的反應類型為消去反應。

（5）根據上述分析可知，有機物F的結構簡式為：。

（6）C的結構簡式為，X其分子式為：C8H7O2X，不飽和度為5，能與NaHCO3反應生成CO2，說明含有羧基，X取代基連接在苯環上，則除苯環和-COOH以外，還有1個碳原子，①若苯環上有兩個取代基，則取代基結構可以是-X和-CH2COOH，分別位于鄰間對位，共3種；②苯環上有三個取代基，則取代基結構為-X、-CH3和-COOH，分別設為A、B、C基團，則可先固定一種基團，如固定基團A，則當B處于A的鄰位時，C可以有四種位置(除A、B以外的四個位置都可以)；當B處于A的間位時，C可以有四種位置(除A、B以外的四個位置都可以)；B處于A的對位時，C可以有兩種位置(兩邊對稱，所以是4/2 = 2種)，所以一共是4+4+2=10種同分異構體，故總共有同分異構體的數目為3+10=13種。