Question

2．物質G可用來制備抗凝血藥，通過如圖路線合成：

（1）物質G的分子式為：C₉H₆O₃．
（2）B→C的反應類型是：取代反應．
（3）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O．
（4）物質D的核磁共振氫譜上會出現6個峰（信號）．
（5）E的同分異構體很多，除E外符合下列條件的共8種．
①含苯環且能與氯化鐵溶液顯色，②苯環上有兩個取代基，③含酯基．

Answer 1

分析 由流程可知A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發生酯化反應生成E，則E的結構簡式為，由F的結構簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，據此解答．

解答 解：A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發生酯化反應生成E，則E的結構簡式為，由F的結構簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，
（1）根據G的結構簡式可知，G的分子式為C₉H₆O₃，故答案為：C₉H₆O₃；
（2）由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發生了取代反應，故答案為：取代反應；
（3）F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式為：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O，
故答案為：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O；
（4）根據G的結構簡式可知，D的核磁共振氫譜上會出現6個峰，故答案為：6；
（5）E（）的同分異構體很多，除E外符合下列條件：①含苯環且能與氯化鐵溶液顯色，含有酚羥基，②苯環上有兩個取代基，③含酯基，酯基為-CH₂OOCH或-OOCCH₃或-COOCH₃，與酚羥基均有鄰、間、對三種位置，故除E外同分異構體有3×3-1=8種，
故答案為：8．

點評 本題考查有機物的推斷、有機物結構與性質、有機反應類型、同分異構體等，難度不大，注意掌握有機物官能團的性質和轉化，結合反應條件及有機物結構簡式進行解答．