Question

6．鹽酸阿立必利是一種強效止吐藥．它的合成路線如圖：

（1）有機物D中含氧官能團的名稱是醚鍵、酯基
（2）反應①、⑤的反應類型分別為氧化反應、取代反應
（3）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體G的結構簡式：．
①屬于α-氨基酸
②能與FeCI₃溶液發生顯色反應；
③分子中有一個手性碳原子，有6種不同化學環境的氫．
（4）寫出由C生成D的化學方程式：
（5）已知：（該物質易被氧化）．請寫出以、CH₃COCl、CH₃OH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$H₂C═CH₂$\stackrel{Hr_{2}}{→}$

Answer 1

分析 根據流程圖知，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，該反應屬于氧化反應，B發生取代反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，E發生取代反應生成F，
（1）根據D的結構簡式判斷含有的官能團；
（2）根據上面的分析可知，反應①、⑤的反應類型；
（3）G是D的同分異構體，G符合下列條件，①屬于α氨基酸說明含有氨基和羧基；②能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；③分子中有一個手性碳原子，有6種不同化學環境的氫，說明其中一個碳原子連接4個不同的原子或原子團，據此書寫結構；
（4）對比C、D的結構可知，反應還生成乙酸甲酯，生成的乙酸甲酯在濃硫酸條件下可以發生水解反應生成乙酸與甲醇；
（5）結合轉化關系中信息可知，和濃硝酸發生取代反應生成，發生氧化反應生成，被還原生成，再與甲醇發生酯化生成，或者先酯化再還原得，發生取代生成，據此答題；

解答 解：根據流程圖知，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，該反應屬于氧化反應，B發生取代反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，E發生取代反應生成F，
（1）根據D的結構簡式知，D中含有的官能團有酯基、醚鍵和氨基，故答案為：醚鍵、酯基；
（2）根據上面的分析可知，反應①、⑤的反應類型分別為氧化反應、取代反應，故答案為：氧化反應、取代反應；
（3）G是D的同分異構體，G符合下列條件，①屬于α氨基酸說明含有氨基和羧基；②能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；③分子中有一個手性碳原子，有6種不同化學環境的氫，說明其中一個碳原子連接4個不同的原子或原子團，則符合條件的G的結構簡式為，
故答案為：；
（4）對比C、D的結構可知，反應還生成乙酸甲酯，生成的乙酸甲酯在濃硫酸條件下可以發生水解反應生成乙酸與甲醇，C發生取代反應生成D，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）結合轉化關系中信息可知，和濃硝酸發生取代反應生成，發生氧化反應生成，被還原生成，再與甲醇發生酯化生成，或者先酯化再還原得，發生取代生成，合成路線為或，
故答案為：或．

點評 本題考查了有機物間的轉化及有機物的合成，根據有機物結構簡式的差異結合反應條件來確定反應類型，難點是有機物的合成路線選取，根據目標產物采用逆推的方法進行分析解答，難度中等．