Question

5．PTT是近幾年來迅速發展起來的新型熱塑性聚酯材料，具有優異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應用．其合成路線可設計為：

其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發生銀鏡反應，C不含甲基，1mol C可與足量鈉反應生成22.4L H₂（標準狀況）．請回答下列問題：
（1）A含氧官能團的名稱為醛基，B的結構簡式為．
（2）A發生銀鏡反應的化學方程式為CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，反應類型為氧化反應．
（3）分子式為C₄H₆O，與A互為同系物的同分異構體有3種．
（4）請寫出以CH₂=CHCH₃為主要原料（無機試劑任選）制備CH₃CH（OH）COOH的合成路線流程圖：
．
（合成路線常用的表示方式為：M$→_{反應條件}^{反應試劑}$N…$→_{反應條件}^{反應試劑}$目標產物）
已知：

Answer 1

分析 A、B、C均為鏈狀化合物，A能發生銀鏡反應，則A是醛，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應生成22.4L H₂（標準狀況），結合其分子式知，C中含有兩個醇羥基，且C中兩個羥基位于邊上，所以丙烯被氧化生成A為CH₂=CHCHO，A和水發生加成反應生成B，根據以上分析知，B中羥基位于邊上，所以B的結構簡式為：HOCH₂CH₂CHO，B和氫氣發生加成反應生成C，C的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂OH，對二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D對二苯甲酸，C和D發生縮聚反應生成PTT，以CH₂=CHCH₃為主要原料（無機試劑任選）制備CH₃CH（OH）COOH，可以用丙烯和氯氣發生加成反應生成1，2-二氯丙烷，1，2-二氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成1，2-二羥基丙醇，1，2-二羥基丙醇被氧化生成CH₃COCHO，CH₃COCHO被氧化生成CH₃COCOOH，CH₃COCOOH發生還原反應生成2-羥基丙酸，據此答題．

解答 解：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發生銀鏡反應，則A是醛，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應生成22.4L H₂（標準狀況），結合其分子式知，C中含有兩個醇羥基，且C中兩個羥基位于邊上，所以丙烯被氧化生成A為CH₂=CHCHO，A和水發生加成反應生成B，根據以上分析知，B中羥基位于邊上，所以B的結構簡式為：HOCH₂CH₂CHO，B和氫氣發生加成反應生成C，C的結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂OH，對二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D對二苯甲酸，C和D發生縮聚反應生成PTT，
（1）通過以上分析知，A中含氧官能團是醛基，B的結構簡式為：，
故答案為：醛基；； 
（2）A為CH₂=CHCHO，A發生銀鏡反應的化學方程式為 CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{水浴}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，反應類型為氧化反應，
故答案為：CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{水浴}{→}$ CH₂=CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；氧化反應；
（3）分子式為C₄H₆O、與A互為同系物的同分異構體有CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO CH₂=C（CH₃）CHO，所以共有3種，
故答案為：3；
（4）丙烯和氯氣發生加成反應生成1，2-二氯丙烷，1，2-二氯丙烷和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成1，2-二羥基丙醇，1，2-二羥基丙醇被氧化生成CH₃COCHO，CH₃COCHO被氧化生成CH₃COCOOH，CH₃COCOOH發生還原反應生成2-羥基丙酸，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，結合題給信息采用正推的方法推斷物質，明確物質的結構及其官能團是解本題關鍵，難度中等．