Question

9．迷迭香酸（F）的結構簡式為：
它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，以A為原料合成F的路線如下．根據題意回答下列問題：

已知：苯環上羥基很難直接與羧酸發生酯化反應
（1）寫出結構簡式：A；D．
（2）寫出反應類型：反應①取代；反應②消去．
（3）l mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應，最多可消耗Br₂7mol，NaOH6mol．
（4）E在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式是n+nH₂O．
（5）同時滿足下列條件的E的同分異構體有4種．
①苯環上有四個取代基，且苯環上的一氯取代物只有一種②1mol該物質分別與NaHCO₃和Na反應時，最多消耗NaHCO₃和Na的量分別是1mol和4mol．

Answer 1

分析 由D的分子式和F的結構簡式可確定D為，E為，則C為，由A的分子式結合D的結構可知A為，發生取代反應生成B為，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答 解：由D的分子式和F的結構簡式可確定D為，E為，則C為，由A的分子式結合D的結構可知A為，發生取代反應生成B為，
（1）由以上分析可知A為，D為，
故答案為：；；
（2）A為，與溴發生取代反應生成B，C為，對比反應物和生成物的結構可知應為消去反應，
故答案為：取代；消去；
（3）F中含有4個酚羥基，鄰位和對位共有6個H原子可被取代，并且含有1個C=C，則1molF與足量的溴水反應消耗7mol溴，對應的水解產物中共含有4個酚羥基和2個羧基，則消耗6molNaOH，
故答案為：7，6；
（4）E中含有-OH和-COOH，可發生縮聚反應，反應的方程式為n+nH₂O，
故答案為：n+nH₂O；
（5）①苯環上有四個取代基，且苯環上的一氯取代物只有一種，則結構應對稱；
②1mol該物質分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應時，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol，說明分子中含有3個酚羥基和1個羧基，則對應的同分異構體有，共4種，
故答案為：4．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，題目難度中等，本題注意根據D的分子式和F的結構推斷D，進而用逆推的方法推斷，答題時注意把握官能團的性質，為解答該題的關鍵，易錯點為（6），注意根據性質判斷含有的官能團的種類和結構．