Question

丙二酸是有機合成的重要原料，可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：
（1）A的名稱（系統命名）是

 

．丙二酸與草酸（HOOC-COOH）的關系是

 

．
（2）寫出A-B的化學方程式：

 

．
（3）已知C中只含一種官能團，寫出C的結構簡式：

 

．
（4）丙二酸用于合成治療偏頭痛的藥物阿魏酸鈉的路線如下：

①據流程中的反應，寫出下列反應中有機產物的結構簡式：CH₃CHO

丙二酸

 

②1mol F與溴水反應，可消耗

 

mol Br₂．無機試劑X是

 

（填化學式）．
③D有多種同分異構體，寫出其中含有苯環、能發生水解反應和銀鏡反應、能與鈉反應生成氫氣但不具有酸性的一種同分異構體的結構簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據系統命名法可知A的名稱為1，3-二氯丙烷，丙二酸與草酸均含有2個-COOH，組成相差1個CH₂原子團，二者互為同系物；
（2）A轉化為B是鹵代烴發生水解反應生成HOCH₂CH₂CH₂OH；
（3）B為HOCH₂CH₂CH₂OH，B發生催化氧化生成C為OHCCH₂CHO；
（4）①由轉化關系可知，-CHO的氧原子被C（COOH）₂取代；
②碳碳雙鍵能與溴水發生加成反應，酚羥基的鄰、對為位置含有H原子可以與溴發生取代反應；由F、G的結構可知-COOH轉化為-COONa，而酚羥基不變，故無機試劑X可以為碳酸氫鈉溶液；
③D有多種同分異構體，其中含有苯環、能發生水解反應和銀鏡反應、能與鈉反應生成氫氣但不具有酸性，應含有醇羥基、甲酸形成的酯基，故側鏈為-CH₂OH、-OOCH．

解答： 解：（1）根據系統命名法可知A的名稱為1，3-二氯丙烷，丙二酸與草酸均含有2個-COOH，組成相差1個CH₂原子團，二者互為同系物，故答案為：1，3-二氯丙烷；同系物；
（2）A轉化為B是鹵代烴發生水解反應生成HOCH₂CH₂CH₂OH，反應方程式為：ClCH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaCl，故答案為：ClCH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaCl；
（3）C中只含一種官能團，B為HOCH₂CH₂CH₂OH，B發生催化氧化生成C為OHCCH₂CHO，故答案為：OHCCH₂CHO；
（4）①由轉化關系可知，-CHO的氧原子被C（COOH）₂取代，故乙醛與丙二酸反應生成物為CH₃CH=C（COOH）₂，故答案為：CH₃CH=C（COOH）₂；
②碳碳雙鍵能與溴水發生加成反應，酚羥基的鄰、對為位置含有H原子可以與溴發生取代反應，故1mol F與溴水反應，可消耗2mol Br₂；由F、G的結構可知-COOH轉化為-COONa，而酚羥基不變，故無機試劑X可以為NaHCO₃溶液，故答案為：2；NaHCO₃；
③D有多種同分異構體，其中含有苯環、能發生水解反應和銀鏡反應、能與鈉反應生成氫氣但不具有酸性，應含有醇羥基、甲酸形成的酯基，故側鏈為-CH₂OH、-OOCH，符合條件的同分異構體為等，故答案為：等．

點評：本題考查有機物推斷、官能團結構與性質、同分異構體等，難度中等，掌握官能團的性質是關鍵．