Question

【題目】軟質隱形眼鏡材料W、樹脂X的合成路線如圖所示。

（1）A 中含有的官能團名稱是_________。

（2）甲的結構簡式是_____________。

（3）B→C反應的化學方程式是______________________________________________。

（4）B有多種同分異構體．屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構體共有______種（不考慮順反異構，下同），寫出其中能發(fā)生銀鏡反應，且含有甲基的所有同分異構體的結構簡式是___________。

（5）已知F的相對分子質量為110，分子中碳原子、氫原子數都是氧原子數的3倍，苯環(huán)上的氫原子化學環(huán)境都相同．則F還能發(fā)生的反應是________（填序號）。

A．加成反應 b．氧化反應 c．加聚反應 D．水解反應

（6）寫出樹脂X可能的結構簡式___________（寫出一種即可）。

（7）E的分子式為C10H14O2，含三個甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，生成E的化學方程式是____。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 CH3CH2CHO +HOCH2CH2OH+H2O 5 、 ab + →

【解析】

由合成路線可知，利用逆推法結合W可知，C為CH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH，B與乙二醇發(fā)生酯化反應生成C，則B為CH2＝C（CH3）COOH，A→B發(fā)生氧化反應，則A為CH2＝C（CH3）CHO，A→D發(fā)生加成反應，D為CH3CH（CH3）CH2OH，結合已知信息可知，甲為醛，與HCHO反應再脫水生成A，則甲為CH3CH2CHO，F的相對分子質量為110，分子中碳原子、氫原子數都是氧原子數的3倍，苯環(huán)上的氫原子化學環(huán)境都相同，則F為，E的分子式為C10H14O2，含三個甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則2-甲基丙烯與F發(fā)生加成反應生成E，E為。據此解答。

（1）A為CH2＝C（CH3）CHO，含碳碳雙鍵、醛基兩種官能團。

（2）由上述分析可知，甲為CH3CH2CHO。

（3）根據以上分析可知B→C反應的化學方程式是

。

（4）B為CH2＝C（CH3）COOH，屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構體有HCOOCH＝CHCH3、HCOOC（CH3）＝CH2、HCOOCH2CH＝CH2、CH3COOCH＝CH2、CH2＝CHCOOCH3，共5種，其中能發(fā)生銀鏡反應，且含有甲基的所有同分異構體的結構簡式為。

（5）F為，能發(fā)生苯環(huán)的加成反應及酚-OH的氧化反應，答案選ab；

（6）F與HCHO發(fā)生縮聚反應生成X，則樹脂X可能的結構簡式為；

（7）生成E的化學方程式是。

【點晴】

有機合成與推斷試題綜合性強，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現，解決這類題的關鍵是以反應類型為突破口，以物質類別判斷為核心進行思考。經常在一系列推導關系中有部分物質已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結點。可以由原料結合反應條件正向推導產物，也可以從產物結合條件逆向推導原料，也可以從中間產物出發(fā)向兩側推導，審題時要抓住基礎知識，結合新信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應用、參照反應條件推出結論。解題的關鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉化關系，不僅要注意物質官能團的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數目以及有機物相對分子質量的衍變，這種數量、質量的改變往往成為解題的突破口。