Question

3．福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物．可通過以下方法合成：

（1）D中的含氧官能團有醛基和醚鍵（填名稱）．
（2）A→B的轉化屬于取代反應反應（填反應類型）
（3）已知F的分子式為C₉H₁₀O₂N₂，F的結構簡式為．
（4）A的一種同分異構體X滿足下列條件
Ⅰ．X分子中有4種不同化學環境的氫
Ⅱ．X能與FeCl₃溶液發生顯色反應
Ⅲ.1molX最多能與含4molNaOH的溶液發生反應
任寫一種符合上述條件的同分異構體的結構簡式：任意一種．
（5）已知：根據已有知識并結合相關信息，寫出以和C₂H₅OH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用），合成路線流程圖示例如圖：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$ 

Answer 1

分析 （1）根據D的結構簡式可知，D中含有醛基和醚鍵；
（2）比較A和B的結構簡式可知，A中羥基H原子與-OCH₃結合為甲醇，剩余基團結合得到B，屬于取代反應；
（3）F的分子式為C₉H₁₀O₂N₂，對比E、福酚美克的結構可知，E→F的轉化屬于取代反應，可知F為，另外物質為，F在發生水解反應得到福酚美克；
（4）A（C₉H₁₀O₄）的同分異構體X滿足下列條件：Ⅰ．X分子有中4種不同化學環境的氫，Ⅱ．X能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，Ⅲ．1mol X最多能與4mol NaOH發生反應，可以可以2個酚羥基、1個羧酸與酚形成的酯基；
（5）與反應得到，用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，再與HI反應控制PH得到，最后與乙醇發生酯化反應得到．

解答 解：（1）根據D的結構簡式可知，D中含有醛基和醚鍵，
故答案為：醛基、醚鍵；
（2）比較A和B的結構簡式可知，A中羥基H原子與-OCH₃結合為甲醇，剩余基團結合得到B，屬于取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）F的分子式為C₉H₁₀O₂N₂，對比E、福酚美克的結構可知，E→F的轉化屬于取代反應，可知F為，另外物質為，F在發生水解反應得到福酚美克，
故答案為：；
（4）A（C₉H₁₀O₄）的同分異構體X滿足下列條件：Ⅰ．X分子有中4種不同化學環境的氫，Ⅱ．X能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，Ⅲ．1mol X最多能與4mol NaOH發生反應，可以可以2個酚羥基、1個羧酸與酚形成的酯基，符合上述條件的同分異構體的結構簡式：，
故答案為：任意一種；
（5）與反應得到，用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，再與HI反應控制PH得到，最后與乙醇發生酯化反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，把握合成流程中發生的反應、官能團的變化、有機物結構與性質為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，題目難度中等．