Question

透明聚酯玻璃鋼可用于制造導彈的雷達罩和宇航員使用的氧氣瓶．制備它的一種方法中含有如圖1下列四種物質：
請回答下列問題：
（1）已知：甲的分子式為C₆H₆O₂，與FeCl₃溶液作用顯紫色，甲分子中含有兩個相同的官能團且連在烴基對位．則甲的結構簡式為

 

；
（2）乙可以淀粉為原料制取，制取流程如圖2所示（其中A-D均為有機物）：

①A的分子式是

 

，試劑X是

 

；
②反應（Ⅰ）的化學方程式為

 

，反應（Ⅱ）的化學方程式為：

 

；
③已知：乙進一步氧化可生成另一有機物戊，乙可與戊生成6元環狀具有芳香味的化合物，請寫出該6元環狀化合物的結構簡式：

 

；
（3）丙在一定條件下可合成一種高分子化合物，請寫出該高分子化合物的結構簡式：

 

；
（4）丁的同分異構體有多種，請按要求寫出其中一種結構簡式：

 

；
①其核磁共振氫譜中共有三組峰，其面積比為：6：1：1
②1mol該物質與足量的金屬鈉反應后可生成標準情況下H₂11.2L
③該物質與新制Cu（OH）₂反應會有磚紅色沉淀生成．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）甲的分子式為C₆H₆O₂，與FeCl₃溶液作用顯紫色，含有2個酚羥基，甲分子中含有兩個相同的官能團且連在烴基對位，據此書寫甲的結構簡式；
（2）淀粉水解得到A為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下得到B為乙醇，乙醇發生消去反應得到C為乙烯，乙烯與溴發生加成反應得到D為1，2-二溴乙烷，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到乙二醇；乙進一步氧化可生成另一有機物戊，乙可與戊生成6元環狀具有芳香味的化合物，則戊為乙二酸，乙二酸與乙二醇發生酯化反應生成環酯；
（3）丙中碳碳雙鍵發生加聚反應生成聚苯乙烯；
（4）丁的同分異構體有多種，其中一種同分異構體符合下列條件：1mol該物質與足量的金屬鈉反應后可生成標準情況下H₂11.2L，該物質與新制Cu（OH）₂反應會有磚紅色沉淀生成，則含有醛基、羥基，結合丁的結構可知還含有碳碳雙鍵，再根據其核磁共振氫譜中共有三組峰，其面積比為：6：1：1，書寫該同分異構體結構．

解答： 解：（1）甲的分子式為C₆H₆O₂，與FeCl₃溶液作用顯紫色，含有2個酚羥基，甲分子中含有兩個相同的官能團且連在烴基對位，則甲的結構簡式為，故答案為：；
（2）淀粉水解得到A為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下得到B為乙醇，乙醇發生消去反應得到C為乙烯，乙烯與溴發生加成反應得到D為1，2-二溴乙烷，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到乙二醇，則：
①A為葡萄糖，分子式是C₆H₁₂O₆，試劑X是溴水，故答案為：C₆H₁₂O₆；溴水；
②反應（Ⅰ）的化學方程式為CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，反應（Ⅱ）的化學方程式為：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，
故答案為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O；CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br；
③乙進一步氧化可生成另一有機物戊，乙可與戊生成6元環狀具有芳香味的化合物，則戊為乙二酸，乙二酸與乙二醇發生酯化反應生成環酯，該6元環狀化合物的結構簡式為：，故答案為：；

（3）丙中碳碳雙鍵發生加聚反應生成高聚物聚苯乙烯，結構簡式為：，故答案為：；
（4）丁的同分異構體有多種，其中一種同分異構體符合下列條件：1mol該物質與足量的金屬鈉反應后可生成標準情況下H₂11.2L，該物質與新制Cu（OH）₂反應會有磚紅色沉淀生成，則含有醛基、羥基，結合丁的結構可知還含有碳碳雙鍵，且其核磁共振氫譜中共有三組峰，其面積比為：6：1：1，符合條件的同分異構體為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷、有機物結構與性質、同分異構體等，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，（4）中官能團書寫為易錯點，難度中等．