Question

8．聚戊二酸丙二醇（PPG）是一種可降解的聚脂類高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的應用前景．PPG的一種合成路線如下：

已知；
①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫
②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C₅H₈
③E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬琳的溶質
④R₁CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為．
（2）由B生成C的化學方程式為．
（3）由E和F生成G的反應類型為加成反應，E的化學名稱為甲醛．
（4）由D和H生成PPG的化學方程式為；
（5）D的同分異構體能同時滿足下列條件的共有5種（不含立體異構）；
①能與飽和NaHCO₃溶液反應產生液體
②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，其中核磁共振請譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是有（寫結構簡式）

Answer 1

分析 烴A的相對分子質量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫，故A的結構簡式為；A與氯氣在光照下發生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，E、F為相對分子質量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F發生加成反應生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發生加成反應生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發生縮聚反應生成PPG（），以此來解答．

解答 解：烴A的相對分子質量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫，故A的結構簡式為；A與氯氣在光照下發生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，E、F為相對分子質量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F發生加成反應生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發生加成反應生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發生縮聚反應生成PPG（）．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，故答案為：；
（2）由B生成C的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）由E和F生成G的反應類型為加成反應，E的化學名稱為乙醛，故答案為：加成反應；乙醛；
（4）由D和H生成PPG的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）D為HOOC（CH₂）₃COOH，它的同分異構體中能同時滿足：①能與飽和NaHCO₃溶液反應產生氣體，說明含-COOH，②既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，含有醛基、羧基，D中共5個C，則C-C-C上的2個H被-COOH、-OOCH取代，共為3+2=5種，含其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是，故答案為：5；．

點評 本題考查有機物的推斷，關鍵是確定A的結構，再根據反應條件推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，側重分析與推斷能力的綜合考查，題目難度中等．