Question

4．化合物C₄H₈O₃有如下轉化關系，且與Na₂CO₃溶液反應放出CO₂．

（1）化合物C₄H₈O₃中能與Na₂CO₃溶液反應的官能團為羧基（填官能團名稱）；
（2）化合物C₄H₇O₂Br在一定條件下也可轉化為B，該反應的條件是NaOH，乙醇溶液，加熱，B的結構簡式為CH₂=CHCH₂COOH；
（3）化合物C₄H₈O₃轉化為A的化學方程式CH₂OHCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）B的一種同分異構體能發生水解反應和銀鏡反應，符合條件的同分異構體有3種．
（5）請寫出以乙醇和題中化合物C₄H₈O₃為原料制備CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃的路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線示例如下：
CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 化合物C₄H₈O₃與Na₂CO₃溶液反應放出CO₂，說明有羧基，C₄H₈O₃與溴化氫發生取代反應生成C₄H₇O₂Br，能被氧氣氧化得C₄H₆O₃，說明有羥基，C₄H₈O₃在濃硫酸的作用下發生酯化反應生成五元環A，根據A的分子式可知，C₄H₈O₃為CH₂OHCH₂CH₂COOH，C₄H₈O₃在濃硫酸的作用下發生消去反應生成B為CH₂=CHCH₂COOH，C₄H₈O₃在濃硫酸的作用下發生縮聚反應生成C為，以乙烯和CH₂OHCH₂CH₂COOH為原料制備化合物CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，可以先將CH₂OHCH₂CH₂COOH經過兩步氧化得HOOCCH₂CH₂COOH，乙烯水化得乙醇，乙醇與HOOCCH₂CH₂COOH發生酯化得CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，以此解答該題．

解答 解：化合物C₄H₈O₃與Na₂CO₃溶液反應放出CO₂，說明有羧基，C₄H₈O₃與溴化氫發生取代反應生成C₄H₇O₂Br，能被氧氣氧化得C₄H₆O₃，說明有羥基，C₄H₈O₃在濃硫酸的作用下發生酯化反應生成五元環A，根據A的分子式可知，C₄H₈O₃為CH₂OHCH₂CH₂COOH，C₄H₈O₃在濃硫酸的作用下發生消去反應生成B為CH₂=CHCH₂COOH，C₄H₈O₃在濃硫酸的作用下發生縮聚反應生成C為，以乙烯和CH₂OHCH₂CH₂COOH為原料制備化合物CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，可以先將CH₂OHCH₂CH₂COOH經過兩步氧化得HOOCCH₂CH₂COOH，乙烯水化得乙醇，乙醇與HOOCCH₂CH₂COOH發生酯化得CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，
（1）根據上面的分析可知，化合物C₄H₆O₃中的官能團為羧基和羥基，能與碳酸鈉反應的為羧基，故答案為：羧基；
（2）B為CH₂=CHCH₂COOH，可由C₄H₇O₂Br在NaOH，乙醇溶液，加熱條件下發生消去反應生成，故答案為：NaOH，乙醇溶液，加熱；CH₂=CHCH₂COOH；
（3）化合物C₄H₈O₃轉化為A的化學方程式為CH₂OHCH₂CH₂COOH $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：CH₂OHCH₂CH₂COOH $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）B為CH₂=CHCH₂COOH，B的一種同分異構體能發生水解反應，說明有酯基，能發生銀鏡反應說明有醛基，則符合條件的同分異構體為HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，有3種，
故答案為：3；
（5）以乙烯和CH₂OHCH₂CH₂COOH為原料制備化合物CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，可以先將CH₂OHCH₂CH₂COOH經過兩步氧化得HOOCCH₂CH₂COOH，乙烯水化得乙醇，乙醇與HOOCCH₂CH₂COOH發生酯化得CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷、官能團、有機反應方程式等，為高考常見題型，側重于學生的分析能力的考查，注意結合有機物的分子式進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．