Question

14．現有A、B、C三種烴，A是B分子中的所有氫原子被C的一價取代基（即烴分子失去一個氫原子后剩余的部分）取代的產物．
已知：①A不能使溴的CCl₄溶液褪色，其一氯代物只有一種．
②一定量的B完全燃燒，將產物依次通過盛有CaCl₂和堿石灰的干燥管，測得質量增重分別為3.6g和17.6g；且26g/mol＜M（B）＜78g/mol．
③C為飽和鏈烴，通常情況下為氣態，其同分異構體不超過2種，二溴代物有3種．
回答下列問題：
（1）B的最簡式是CH，寫出B的一種鏈狀同分異構體的結構簡式CH₂=CHC≡CH（要求含有兩種官能團）．
（2）C的分子式為C₄H₁₀，與C具有相同碳原子數且主鏈碳原子數也相同的單烯烴的名稱是2-甲基-1-丙烯．
（3）A的結構簡式．

Answer 1

分析 B完全燃燒的產物中n（CO₂）：n（H₂O）=$\frac{17.6g}{44g/mol}$：$\frac{3.6g}{18g/mol}$=2：1，故B的組成可以表示為（CH）_n，由于26＜M（A）＜78，故26＜13n＜78，解得2＜n＜6，B中碳原子個數可能為3，4，5，又烴中氫原子個數為偶數，故B的分子式只能為C₄H₄；
C是飽和鏈烴，通常情況下呈氣態，碳原子數目小于5（新戊烷除外），有同分異構體，碳原子數目大于3，二溴代物有三種，故C為：CH（CH₃）₃，C中最簡單烴基為-CH₃，則A含甲基，遇Br₂的CCl₄溶液不褪色，說明分子中不含不飽和鍵，其一氯代物只有一種，說明分子中H原子為等效H原子，有機物A可視為是烴B分子中的所有氫原子被烴C分子中最簡單的烴基取代而得到的，B的分子式為C₄H₄，則A為：C₄（CH₃）₄，則A的分子式為C₈H₁₂，據此進行解答．

解答 解：B完全燃燒的產物中n（CO₂）：n（H₂O）=$\frac{17.6g}{44g/mol}$：$\frac{3.6g}{18g/mol}$=2：1，故B的組成可以表示為（CH）_n，由于26＜M（A）＜78，故26＜13n＜78，解得2＜n＜6，B中碳原子個數可能為3，4，5，又烴中氫原子個數為偶數，故B的分子式只能為C₄H₄；C是飽和鏈烴，通常情況下呈氣態，碳原子數目小于5（新戊烷除外），有同分異構體，碳原子數目大于3，二溴代物有三種，故C為CH（CH₃）₃，C中最簡單烴基為-CH₃，A含甲基，遇Br₂的CCl₄溶液不褪色，說明分子中不含不飽和鍵，其一氯代物只有一種，說明分子中H原子為等效H原子，有機物A可視為是烴B分子中的所有氫原子被烴C分子中最簡單的烴基取代而得到的，B的分子式為C₄H₄，則A為：C₄（CH₃）₄，則A的分子式為：C₈H₁₂．
（1）根據分析可知，B分子式為C₄H₄，最簡式是CH；B的一種鏈狀同分異構體的結構簡式中所有原子在同一平面內，所有碳原子不處于同一直線上，則其分子中含有1個碳碳雙鍵和1個碳碳三鍵，其碳碳三鍵在1號C，其結構簡式為：CH₂=CHC≡CH，
故答案為：CH；CH₂=CHC≡CH；
（2）C為CH（CH₃）₃，分子式為C₄H₁₀；與C具有相同碳原子數且主鏈碳原子數也相同的單烯烴為：CH₃C（CH₃）=CH₂，其名稱為：2-甲基-1-丙烯，
故答案為：C₄H₁₀；2-甲基-1-丙烯；
（3）根據上面的分析可知，A為，故答案為：．

點評 本題考查有機推斷，題目難度中等，注意掌握常見有機物結構與性質，推斷B的分子式為解答本題的關鍵，試題有利于培養學生靈活應用所學知識的能力及邏輯推理能力．