Question

某一氯代烷1.85g，與足量的NaOH水溶液混合加熱后，用硝酸酸化，在加入足量硝酸銀溶液，生成白色沉淀2.87g．通過計算，寫出這種一氯代烷的各種同分異構體的結構簡式．

 

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Answer 1

考點：鹵代烴簡介,有機化合物的異構現象

專題：同分異構體的類型及其判定

分析：一氯代烷（RCl）與足量的氫氧化鈉溶液混合后加熱，發生反應RCl+NaOH→ROH+NaCl，向酸化后的溶液中加AgNO₃溶液時，發生反應NaCl+AgNO₃=AgCl↓+NaNO₃，根據消耗的AgNO₃計算一氯代烷（RCl）的物質的量，再根據M=

m

n

計算一氯代烷（RCl）的摩爾質量，據此確定烷基，確定一氯代烷（RCl）的分子式，書寫其同分異構體．

解答： 解：一氯代烷（RCl）與足量的氫氧化鈉溶液混合后加熱，發生反應RCl+NaOH→ROH+NaCl，向酸化后的溶液中加AgNO₃溶液時，發生反應NaCl+AgNO₃=AgCl↓+NaNO₃，消耗AgNO₃的物質的量=0.02L×1mol/L=0.02mol，根據方程式可知n（RCl）=n（AgNO₃）=0.02mol，故一氯代烷（RCl）的摩爾質量=

1.85g

0.02mol

=92.5g/mol，故烷基的式量為92.5-35.5=57，令烷基為C_nH_2n+1，則14n+1=57，解得n=4，故該一氯代烷的分子式為C₄H₉Cl，
C₄H₉Cl的同分異構體有：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH₂CHClCH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCl；
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH₂CHClCH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂Cl、（CH₃）₃CCl．

點評：本題考查有機物分子式的確定、同分異構體書寫等，難度中等，根據一鹵代烷與氫氧化鈉溶液共熱生成的氯離子與硝酸銀反應生成沉淀，根據沉淀的質量即可計算出一鹵代烷的式量．