Question

15．化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C．回答下列問題：
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團．則B的結構簡式是CH₃COOH；
（2）B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應生成D，該反應的化學方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，該反應的類型是取代反應或酯化反應；
（3）寫出兩種能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式：HOCH₂CHO、HCOOCH₃．
（4）C是芳香化合物，相對分子質量為180，其碳的質量分數為60.0%，氫的質量分數為4.4%，其余為氧，則C的分子式是C₉H₈O₄． 
（5）已知C的芳環上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是碳碳雙鍵和羧基．另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結構簡式是；
（6）A的結構簡式是．

Answer 1

分析 化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團，所以B是乙酸，乙酸和乙醇能發生酯化反應生成乙酸乙酯D；C是芳香化合物，相對分子質量為180，其碳的質量分數為60.0%，氫的質量分數為4.4%，其余為氧，根據C中碳氫氧的含量確定其分子式，根據B和C物質確定A物質名稱，從而寫出其結構簡式．

解答 解：（1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團，所以B的結構簡式是CH₃COOH，
故答案為：CH₃COOH；
（2）在加熱、濃硫酸催化下乙酸和乙醇反應生成乙酸乙酯D，該反應的化學方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，該反應的類型是取代反應或酯化反應，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；取代反應或酯化反應；
（3）能發生銀鏡反應的，說明B的同分異構體中含有醛基，則B的同分異構體的結構簡式為HOCH₂CHO、HCOOCH₃，
故答案為：HOCH₂CHO、HCOOCH₃；
（4）C是芳香化合物，說明C中含有苯環，相對分子質量為180，其碳的質量分數為60.0%，則含碳原子個數為9，氫的質量分數為4.4%，含氫原子個數為8，其余為氧，則O原子個數為4，則C的分子式是C₉H₈O₄，
故答案為：C₉H₈O₄；
（5）C不飽和度為$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，C的芳環上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明含有羧基；且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團，說明含有碳碳雙鍵；另外兩個取代基相同，根據分子式可知為-OH，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結構簡式是，
故答案為：碳碳雙鍵和羧基；；
（6）A能水解再酸化生成B和C，根據B和C的結構簡式知，A的結構簡式是，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，明確物質含有的官能團及其性質是解本題關鍵，熟練掌握有機化學基礎，難點是同分異構體的書寫．