Question

14．PTT是近幾年來迅速發展起來的新型熱塑性聚酯材料，具有優異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應用．其合成路線可設計為：

其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發生銀鏡反應，B中不含甲基．請回答下列問題：
（1）A、B的結構簡式分別為CH₂=CHCHO、HOCH₂CH₂CHO
（2）寫出一種滿足下列條件的A的同系物的結構簡式
①分子式為C₄H₆O   ②含有1個-CH₃
（3）1mol C可與足量鈉反應生成22.4L H₂（標準狀況）．
（4）由物質C與D反應生成PTT的化學方程式為，反應類型為．

Answer 1

分析 A、B、C均為鏈狀化合物，A能發生銀鏡反應，則A是醛，A的不飽和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，則A的不飽和度為2，A的結構簡式為CH₂=CHCHO，A發生加成反應生成B，B中不含甲基，則B結構簡式為HOCH₂CH₂CHO，B發生加成反應生成C，C結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂OH，對二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對二苯甲酸，則D結構簡式為，CD發生縮聚反應生成PTT，此分析解答．

解答 解：A、B、C均為鏈狀化合物，A能發生銀鏡反應，則A是醛，A的不飽和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，則A的不飽和度為2，A的結構簡式為CH₂=CHCHO，A發生加成反應生成B，B中不含甲基，則B結構簡式為HOCH₂CH₂CHO，B發生加成反應生成C，C結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂OH，對二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對二苯甲酸，則D結構簡式為，CD發生縮聚反應生成PTT，
（1）通過以上分析知，A結構簡式為CH₂=CHCHO，B結構簡式為HOCH₂CH₂CHO，故答案為：CH₂=CHCHO；HOCH₂CH₂CHO；
 （2）分子式為C₄H₆O，含有1個-CH₃的醛類物質的結構可能是，
故答案為：；
（3）中有2個羥基，都可以和鈉反應，所以1摩爾C與足量的鈉反應生成1摩爾氫氣，體積為22.4升，故答案為：22.4；
（4）D為對苯二甲酸，和C可以發生縮聚反應，方程式為：

，反應類型是縮聚反應，
故答案為：；縮聚反應．

點評 本題考查有機物的推斷，明確有機物的結構和性質是解本題關鍵，注意苯環支鏈上連接苯環的碳原子上含有氫原子的能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，題目難度不大．