Question

（07年廣東卷）（10分）已知苯甲醛在一定條件下可以通過Perkin反應生成肉桂酸（產率45～50%），另一個產物A也呈酸性，反應方程式如下：

C₆H₅CHO＋(CH₃CO)₂O → C₆H₅CH＝CHCOOH＋ A

 苯甲醛                        肉桂酸

（1）Perkin反應合成肉桂酸的反應式中，反應物的物質的量之比為11。產物A的名稱是                                   

（2）一定條件下，肉桂酸與乙醇反應生成香料肉桂酸乙酯，其反應方程式為________（不要求標出反應條件）

（3）取代苯甲醛也能發生Perkin反應，相應產物的產率如下：

取代苯甲醛
產率（%）	15	23	33	0
取代苯甲醛
產率（%）	71	63	52	82

可見，取代基對Perkin反應的影響有（寫出3條即可）：

①                                                         

②                                                         

③                                                         

（4）溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應屬于Beck反應，是芳香環上的一種取代反應，其反應方程式為_________（不要求標出反應條件）

（5）Beck反應中，為了促進反應的進行，通常可加入一種顯     （填字母）的物質

A  弱酸性    B  弱堿性    C  中性    D  強酸性

 

Answer 1

答案：（1）乙酸

（2）C₆H₅CH＝CHCOOH＋C₂H₅OH → C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋H₂O

（3）①苯環上有氯原子取代對反應有利
②苯環上有甲基對反應不利
③氯原子離醛基越遠，對反應越不利（或氯原子取代時，鄰位最有利，對位最不利）
④甲基離醛基越遠，對反應越有利（或甲基取代時，鄰位最不利，對位最有利）
⑤苯環上氯原子越多，對反應越有利
⑥苯環上甲基越多，對反應越不利

（4）C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr

（5）B

 

解析：難度中等，本題反映原理較新，相信參加過化學競賽的同學會覺得更易入手一些，題目中的方程式可以利用原子守恒及已學原理搞定，官能團對反應活性的影響也不難觀察出，解題時可從官能團種類、官能遠近，官能團多少來分析其對產率的影響。考查學生對有機化合物分子式與命名、組成和結構特點及其相互聯系的了解，以及對酯化反應、取代反應等的了解，考查學生通過推理獲取新知識和歸納與文字表達能力、信息遷移能力雙及以上各部分知識的綜合運用能力。此類題應該說在一定意義上是05、06年有機題的翻版，但信息不同又有創新，很好地考查學生攝取信息，分析信息總結歸納能力。