Question

5．根據圖示填空

（1）化合物A含有的官能團是碳碳雙鍵、醛基、羧基；
（2）1mol A與2mol H₂反應生成1mol E，其反應方程式是HOOC-CH=CH-CHO+2H₂$→_{△}^{催化劑}$CH₂（OH）CH₂CH₂COOH；
（3）與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是；
（4）B在酸性條件下與Br₂反應得到D，D的結構簡式是HOOCCHBrCHBrCOOH；
（5）F的結構簡式是 ，由E生成F的反應類型是酯化反應．

Answer 1

分析 首先利用化學性質確定A分子所含官能團：能與NaHCO₃反應必含-COOH，能與銀氨溶液反應必含-CHO．而A與H₂（Ni、△）生成E可能是-CHO與H₂加成，也可能是A分子中含碳碳不飽和鍵．聯系B與Br₂反應生成沒有支鏈的化合物D，說明A中應含碳碳不飽和鍵（銀鏡反應不影響C=C、C≡C）；再根據題中設問（2）1molA與2molH₂加成，可確定A中含C=C．由F可知A的分子中應含4個碳原子，具有以上官能團的結構可能是（Ⅰ）或HOOC-CH=CH-CHO （Ⅱ），Ⅰ式發生銀鏡反應后碳鏈有支鏈，Ⅱ式則符合碳鏈無支鏈的條件，則A應為HOOC-CH=CH-CHO，則B為HOOC-CH=CH-COOH，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，E為CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，分子中含有-OH和-COOH，自身發生酯化反應可形成環酯F，F為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答 解：根據題給信息可知A為HOOC-CH=CH-CHO，則B為HOOC-CH=CH-COOH，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，E為CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，F為，則
（1）A能和銀氨溶液反應，說明A中有醛基，又能和碳酸氫鈉反應，故A中一定有羧基，還能和氫氣在鎳作催化劑作用下加成為G，G分子內酯化生成了分子式為C₄H₆O₂的環狀物H，故A中有雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基、羧基；
（2）1molA中的雙鍵和醛基均可以被氫氣加成，共消耗2molH₂，
反應方程式為HOOC-CH=CH-CHO+2H₂$→_{△}^{催化劑}$CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，
故答案為：HOOC-CH=CH-CHO+2H₂$→_{△}^{催化劑}$CH₂（OH）CH₂CH₂COOH；
（3）A為HOOC-CH=CH-CHO，與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是，
故答案為：；
（4）B為HOOC-CH=CH-COOH，與溴發生加成反應生成D，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，
故答案為：HOOCCHBrCHBrCOOH；
（5）E為CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，分子中含有-OH和-COOH，自身發生酯化反應可形成環酯F，F為，故答案為：；酯化反應．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，題設情景相對比較簡單，難度不大，但考查的內容比較全面，涵蓋了有機化學的基礎知識，考查考生的書寫基本功．可根據A能與鹽、銀氨溶液、溴（或氫氣）反應來確定官能團，注意根據轉化關系、反應條件、F的碳數、D的特征來確定A的結構簡式，從而確定其余各物質的結構簡式，順利完成題中各項要求．