Question

19．“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結構簡式如圖所示

（1）下列關于M的說法正確的是ac（填序號）．
a．屬于芳香族化合物              b．遇FeCl₃溶液顯紫色
c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色      d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：

①烴A的名稱為甲苯．步驟Ⅰ中B的產率往往偏低，其原因是反應中有一氯取代物和三氯取代物生成．
②步驟Ⅱ反應的化學方程式為．
③步驟Ⅲ的反應類型是加成反應．
④肉桂酸的結構簡式為．
⑤C的同分異構體有多種，其中苯環上有一個甲基的酯類化合物有9種．

Answer 1

分析 （1）a．含有苯環的化合物屬于芳香族化合物；
b．含有酚羥基的物質遇FeCl₃溶液顯紫色；
c．含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；
d.1molM完全水解生成2mol乙醇、1mol 2-甲基-2-丙醇；
（2）A與氯氣在光照條件下與氯氣發生取代反應生成B，B發生鹵代烴的水解反應，再脫去1分子水得到，則A為，B為，與CH₃CHO發生加成反應生成，C的分子式為C₉H₁₀O，對比C的結構與D的分子式可知，C脫去1分子水得到D，應是發生消去反應生成D，則D為，D與銀氨溶液發生氧化反應、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結構簡式為，據此解答．

解答 解：（1）a．M含有苯環，屬于芳香族化合物，故a正確；
b．M不含酚羥基，遇FeCl₃溶液不顯紫色，故b錯誤；
c．M含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故c正確；
d.1molM完全水解生成2mol乙醇、1mol 2-甲基-2-丙醇，故d錯誤，
故選：ac；
（2）A與氯氣在光照條件下與氯氣發生取代反應生成B，B發生鹵代烴的水解反應，再脫去1分子水得到，則A為，B為，與CH₃CHO發生加成反應生成，對比C的結構與D的分子式可知，C脫去1分子水得到D，應是發生消去反應生成D，則D為，D與銀氨溶液發生氧化反應、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結構簡式為．
①烴A為，名稱為甲苯，步驟Ⅰ中反應中有一氯取代物和三氯取代物生成，B的產率往往偏低，
故答案為：甲苯；反應中有一氯取代物和三氯取代物生成；
②步驟Ⅱ反應的化學方程式為，
故答案為：；
③步驟Ⅲ的反應類型是：加成反應，故答案為：加成反應；
④根據分析可知，肉桂酸的結構簡式為：，故答案為：；
⑤C（）的同分異構體有多種，其中苯環上有一個甲基的酯類化合物，有2個側鏈為-CH₃、-CH₂OOCH，或-CH₃、-OOCCH₃，或-CH₃、-COOCH₃，各有鄰、間、對3種，共有9種，
故答案為：9．

點評 本題考查有機物推斷、有機物的結構與性質、有機反應類型、有機反應方程式和限制條件同分異構體的書寫等知識，注意根據反應條件及有機物結構進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．