Question

剛切開的蘋果，不久果肉的顏色就會變成褐色，即蘋果的“褐變”。對此現象，有以下兩種說法。
第一種說法：有人認為，其原因是果肉里的酚在空氣中轉變為二醌，這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。如圖所示：
第二中說法：有人認為，其原因是果肉里的二價鐵離子在空氣中轉變成三價鐵離子。
針對這兩種說法，請回答下列各小題：
（1）請設計簡單實驗來確認到底哪種說法正確（第一種說法只要證明出蘋果果肉中含有酚類物質即可）                                                 。
（2）若第一種說法正確，則圖中變化的反應類型                 （填序號）。
a．氧化反應 b．還原反應 c．加成反應 d．取代反應
（3）若苯環外的取代基與苯環直接相連的碳原子上有氫原子，不論取代基多長，在一定條件下都被氧化成羧基。若上述酚類物質R基為－CH=CHCH₃,請設計途徑完成轉化：
(只說出方案即可)                               。
（4）寫出的含有一個取代基的屬于酯類物質，且該酯類物質水解后得到苯酚的結構簡式                    。
（5）若要避免蘋果“褐變”，請你說出一種保存切開的蘋果的方法，                。

Answer 1

（1）向剛切開的兩片蘋果上分別滴加硫氰化鉀溶液和氯化鐵溶液，若滴加硫氰化鉀溶液的蘋果片上出現紅色，則第二種說法正確；若滴加氯化鐵溶液的蘋果片上出現紫色，則第一種說法正確（2分）。
（2）a（1分）
（3）先用羧酸和該物質酯化，然后再氧化，最后再水解（2分）。
（4）或（2分）
（5）浸入冷開水中（或用保鮮膜包裹起來，或浸入Vc溶液等其他能隔絕空氣的合理答案都可）（1分）

解析酚類物質的檢驗一般根據其遇氯化鐵溶液顯紫色，而三價鐵離子的檢驗則可利用其遇劉氰化鉀溶液呈血紅色的性質。酚類物質易被空氣中氧氣氧化，說明酚羥基具有較強的還原性，在氧化苯環取代基時，須將酚羥基保護起來，故可設計先用羧酸將酚羥基酯化之后再氧化苯環上其他取代基。