Question

19．現代化學鍵理論認為苯環結構中不存在單雙鍵交替結構，可以作為證據的事實是（　　）
①苯不能使KMnO₄溶液褪色　
②苯中碳碳鍵的鍵能均相等　
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環己烷　
④經實驗測得鄰二甲苯僅一種結構　
⑤苯在FeBr₃存在的條件下同液溴可發生取代反應，但不因化學變化而使溴水褪色．

• A． ②③④⑤
• B． ①③④⑤
• C． ①②③④
• D． ①②④⑤

Answer 1

分析 ①高錳酸鉀溶液具有強氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質會褪色，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵；
②依據苯為平面正六邊形分子，判斷苯分子中的碳碳鍵完全相同；
③依據與氫氣發生加成反應是不飽和鍵的性質；
④根據苯的結構中存在單雙鍵交替結構，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構體來分析；
⑤依據碳碳單鍵和雙鍵的性質判斷，單鍵可以反應取代反應，雙鍵可以反應加成反應．

解答 解：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故①正確；
②苯中碳碳鍵完全相同，為平面正六邊形分子，說明苯分子中的碳碳鍵完全相同，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，鍵能均相等，故②正確；
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環己烷，發生加成反應是雙鍵或三鍵具有的性質，不能證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故③錯誤；
④若苯的結構中存在單雙鍵交替結構，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構體，所以能說明苯不是單雙鍵交替結構，故④正確；
⑤苯在FeBr₃存在下同液溴可發生取代反應，生成溴苯，苯不因化學變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故⑤正確；
所以①②④⑤可以作為苯分子中不存在單、雙鍵交替排列結構的證據，
故選D．

點評 本題考查苯的結構與性質，題目難度不大，要求知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查，注意苯的鄰位二元取代物只有一種．