Question

11．席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用．合成G的一種路線如圖：

已知以下信息：
①$→_{ⅱZn/H_{2}O}^{ⅰO_{3}}$ R₁CHO+
②1molB經上述反應可生成2molC，且C不能發生銀鏡反應．
③D屬于芳香烴，有一個側鏈，其相對分子質量為106．
④核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的氫原子．
⑤RNH₂+$\stackrel{一定條件下}{→}$ R-+H₂O
回答下列問題：
（1）B中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵，D的化學名稱是乙苯．
（2）由A生成B的化學方程式為（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，反應類型為消去反應．
（3）由D生成E的化學方程式為．
（4）G的結構簡式為
（5）由苯和化合物C經如下步驟可合成N-異丙基苯胺．

反應①的反應類型是取代反應；反應②的反應條件是Fe粉/鹽酸I的結構簡式為．
（6）若C能發生銀鏡反應，且1molB同樣可以生成2molC，寫出滿足此條件的B的結構簡式：．

Answer 1

分析 A的分子式為C₆H₁₃Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應得到B，1mol B發生信息①中氧化反應生成2mol C，且C不能發生銀鏡反應，B為對稱結構烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C為（CH₃）₂C=O，逆推可知A為（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂．D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106，D含有一個苯環，側鏈式量=106-77=29，故側鏈為-CH₂CH₃，D為，核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的氫，故D發生乙基對位取代反應生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH₂，則F為，C與F發生信息⑤中反應，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為，據此解答．

解答 解：A的分子式為C₆H₁₃Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應得到B，1mol B發生信息①中氧化反應生成2mol C，且C不能發生銀鏡反應，B為對稱結構烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C為（CH₃）₂C=O，逆推可知A為（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂．D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106，D含有一個苯環，側鏈式量=106-77=29，故側鏈為-CH₂CH₃，D為，核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的氫，故D發生乙基對位取代反應生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH₂，則F為，C與F發生信息⑤中反應，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為，
（1）B為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，含有的官能團為：碳碳雙鍵，D為，名稱為乙苯，
故答案為：碳碳雙鍵；乙苯；
（2）由A生成B的化學方程式為：（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，屬于消去反應，
故答案為：（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；消去反應；
（3）由D生成E的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，G的結構簡式為，
故答案為：；
（5）由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到H為硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為，再與（CH₃）₂C=O反應得到J為，最后加成反應還原得到，故反應①的反應類型是取代反應，反應條件②所選用的試劑為：Fe粉/稀鹽酸，I的結構簡式為 ，
故答案為：取代反應；Fe粉/鹽酸；．
（6）若C能發生銀鏡反應，且1molB同樣可以生成2molC，B為對稱結構烯烴，且不飽和C原子含有H原子，滿足此條件的B的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，需要學生對給予的信息進行運用，能較好的考查學生自學能力，要充分利用合成路線中有機物的分子式，關鍵是確定A與D的結構，再利用正、逆推法相結合進行推斷難度中等．