Question

18．聚丙烯酸鈉（）是一種強吸水樹脂．由某烴A合成聚丙烯酸鈉的流程如圖：

（1）A的名稱為丙烯，B中官能團的名稱是羥基．
（2）物質E的結構簡式是CH₃CH（OH）COOH．
（3）反應②、③的反應類型分別為消去反應、加聚反應．
（4）反應①發生的化學方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+3NH₃+2Ag↓+H₂O．
（5）寫出符合下列條件的F的同分異構體（不考慮順反異構）的結構簡式HCOOCH=CH₂．
a．鏈狀分子
b．與新制氫氧化銅在加熱條件下反應生成紅色沉淀
c．與NaOH溶液混合后滴入酚酞，加熱，溶液顏色變淺．

Answer 1

分析 A和溴發生加成反應的產物是1，2-二溴丙烷，所以A是丙烯，根據產物CH₃COCHO，可以知道B是1，2-二溴丙烷水解的產物，得到了含有兩種醇羥基的有機物質，B是CH₃CH（OH）CH₂OH，醛可以和銀氨溶液發生銀鏡反應，所以C是CH₃COCOONH₄，酸化后得到D為：CH₃COCOOH，根據加聚產物聚丙烯酸鈉，可以得出G是丙烯酸鈉，則F是丙烯酸，所以E是CH₃COCOOH和氫氣加成以后得到的醇，即為：CH₃CH（OH）COOH，該醇可以發生消去反應
（1）根據A和溴加成的產物來確定A的結構簡式；根據醇的化學性質來回答；
（2）含有α-H的醇可以發生消去反應生成碳碳雙鍵；
（3）根據物質的性質以及發生的轉化來確定反應類型；
（4）醛可以和銀氨溶液發生銀鏡反應生成羧酸銨鹽、水、銀以及氨氣；
（5）與新制氫氧化銅在加熱條件下反應生成紅色沉淀的物質含有醛基，含有羧基的物質可以和氫氧化鈉發生中和反應．

解答 解：A和溴發生加成反應的產物是1，2-二溴丙烷，所以A是丙烯，根據產物CH₃COCHO，可以知道B是1，2-二溴丙烷水解的產物，得到了含有兩種醇羥基的有機物質，B是CH₃CH（OH）CH₂OH，醛可以和銀氨溶液發生銀鏡反應，所以C是CH₃COCOONH₄，酸化后得到D為：CH₃COCOOH，根據加聚產物聚丙烯酸鈉，可以得出G是丙烯酸鈉，則F是丙烯酸，所以E是CH₃COCOOH和氫氣加成以后得到的醇，即為：CH₃CH（OH）COOH，該醇可以發生消去反應．
（1）A的名稱是丙烯，B是CH₃CH（OH）CH₂OH，含有的官能團的名稱是羥基，故答案為：丙烯；羥基；
（2）E的結構簡式是CH₃CH（OH）COOH，故答案為：CH₃CH（OH）COOH；
（3）CH₃CH（OH）COOH轉化為CH₂═CHCOOH的反應是消去反應，丙烯酸鈉轉化為聚丙烯酸鈉的反應屬于加聚反應，故答案為：消去反應；加聚反應；
（4）CH₃COCHO具有醛的性質，可以發生銀鏡反應，原理方程式為：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案為：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+3NH₃+2Ag↓+H₂O；

（5）F為丙烯酸，它的分子式為：C₃H₄O₂，它的同分異構體中，能與新制氫氧化銅在加熱條件下反應生成紅色沉淀，說明含有醛基，與NaOH溶液混合后滴入酚酞，加熱，溶液顏色變淺，證明含羧基，所以結構簡式為：HCOOCH=CH₂，故答案為：HCOOCH=CH₂．

點評 本題考查有機物的合成與推斷、官能團、同分異構體、有機反應類型等，明確合成中反應的條件及官能團的變化即可解答，題目難度中等．