Question

7．某藥學雜志報道了一種具有明顯抗癌活性的藥物，其結構如下圖所示（X）．J是其同分異構體，J的合成路線如下（部分產物略去）：

已知：①CH₂═CHR₁+CH₂═CHR₂  $\stackrel{催化劑}{→}$ CH₂═CH₂+R₁CH═CHR₂
②R-CH₂-CH═CH₂+Cl₂ $\stackrel{500℃}{→}$  R-CHCl-CH═CH₂+HCl
③A無支鏈，核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同化學環境氫原子的個數之比為3：1；
④F俗稱甘油，K是一種高分子化合物．
請回答下列問題：
（1）寫出A和G的結構簡式：ACH₃CH=CHCH₃，G．
（2）寫出下列反應的反應類型：G→B消去反應，C→D取代反應．
（3）寫出下列反應的化學方程式：B→K；F+I→J．
（4）同時滿足下列條件的I的同分異構體有4種，請寫出其中三種的結構簡式：①分子中含有苯環結構；②能發生銀鏡反應；③苯環上的一氯代物有兩種．（其中三種）．

Answer 1

分析 A無支鏈，核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同化學環境氫原子的個數之比為3：1，結合A的分子式可知A為CH₃CH=CHCH₃，結合G的分子式及G→H→I的反應條件可知，G為，H為，I為．G→B發生的是消去反應，B為，根據A與B反應條件及已知反應①，可知C為CH₂=CHCH₃，根據C→D→E→F的反應條件知D為CH₂=CHCH₂Cl，E為CH₂BrCHBrCH₂Cl，F俗稱甘油，F為，K是一種高分子化合物，則K為，據此可解答．

解答 解：A無支鏈，核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同化學環境氫原子的個數之比為3：1，結合A的分子式可知A為CH₃CH=CHCH₃，結合G的分子式及G→H→I的反應條件可知，G為，H為，I為．G→B發生的是消去反應，B為，根據A與B反應條件及已知反應①，可知C為CH₂=CHCH₃，根據C→D→E→F的反應條件知D為CH₂=CHCH₂Cl，E為CH₂BrCHBrCH₂Cl，F俗稱甘油，F為，K是一種高分子化合物，則K為，
（1）由以上分析可知A為CH₃CH=CHCH₃，G為，
故答案為：CH₃CH=CHCH₃；；
（2）G→B為的消去反應，生成，C→D為CH₂=CHCH₃的取代反應，生成CH₂=CHCH₂Cl，
故答案為：消去反應；取代反應；
（3）B→K發生的是加聚反應，反應方程式為，F是I是，其反應生成藥物的同分異構體，發生的是酯化反應，反應方程式為，
故答案為：；；
（4）I為根據所給條件，其同分異構體應具有醛基和另一取代基且在對位，其結構可能有共4種，故答案為：4；（其中三種）．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，側重于學生的分析能力的考查，題目難度中等，A和G的推斷為解答該題的關鍵，做題中注意把握題給信息，為易錯點．