Question

3．已知某一一種燃料A含碳、氫，氧三種元素，為測定該燃料的組成：將該燃枓放人到足量氧氣中燃燒．井使產生的（CO₂）與H₂O蒸氣以及剩余的O₂全部通過如圖所示的裝置，得到如表所列出的實驗數據（假設生成的氣體全部被吸收）．

質量 物質	實驗前	實驗后
甲的質量/g	101.1	l03.0
乙的質量/g	82.0	86.4

根據實驗數據填空：
（1）該燃料分了中碳、氫原了的數目比為1：3．
（2）已知該燃料只含一種分了且分子的相對分子質量不超過50，則其分子式為C₂H₆O．
（3）符合（2）中所得分子式的有兩種有機物，其鑒別可采用化學方法及物理方法．下列鑒別方法中不能對二者進行鑒別的是BC（填選項序號）．
A．利用金屬鈉或金屬鉀
B．利用燃燒法
C．利用紅外光譜
D．利用核磁共振氫譜
（4）聚酯樹脂（聚對苯二甲酸乙二酯樹脂．簡號為PFT）可制造聚酯纖維，聚酯薄膜及多種塑料制品等，其兩種單體的生產流程為：
I．利用常見生物質生產F：
天然高分子化合物B→C（分子式C₆H₁₂O₆）→A→D（C₂H₄）→E→F
Ⅱ．用甲笨歧化法生產對二甲苯：
以醋酸鈷和醋酸錳為催化劑將對二甲苯分步氧化產生M：

已知：
苯，密度0.877g．mL^-1，熔點5.5℃，沸點80.1℃．
甲笨，密度0.866 k•mL^-1，熔點一95℃，沸點110.6℃
二甲笨，為無色透明液體．沸點為137〜140℃
①C中含有的官能團的名稱是羥基和醛基．
A→D→E→F的反應類型分別為消去反應、加成反應、取代反應．
②操作Ⅰ的名稱是蒸餾：
對二甲笨分步氧化階段．由于第二個甲基不易氧化，反應過程易停止在對甲基笨甲酸階段．寫出符合下列全部條件的對甲基笨甲酸的所有同分異構體的結構簡式：、．
a．能與NaOH溶液反應
b．不與NaHCO₃溶液反應放出氣體
c．為芳香族化合物
d．不與銀氨銀溶液作用生成Ag
c．不與FeCl₃溶液發生顯色反應
③F、M生成PET的化學反應方程式為：．

Answer 1

分析 根據題意，濃硫酸增加的質量是103.8g-101.1g=2.7g，所以有機物燃燒生成水的物質的量為 $\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，堿石灰增加的質量：86.4g-82.0g=4.4g，所以有機物燃燒生成二氧化碳的質量為：$\frac{4.4g}{44g/mol}$=0.1mol，根據元素守恒，則該燃料分子中碳、氫原子的數目比為0.1：0.3=1：3，A含碳、氫，氧三種元素，分子的相對分子質量不超過50，所以每個分子中若含有1個氧原子，則碳原子和氫原子的總是量為30，根據碳、氫原子的數目比為3：1，所以碳原子數目為2，氫原子數目為6，其分子式為C₂H₆O，若含有2個氧原子，則碳原子和氫原子的總是量為14，不能滿足碳、氫原子的數目比為3：1，所以A的分子式為C₂H₆O，聚對苯二甲酸乙二酯樹脂的兩種單體為對苯二甲酸和乙二醇，根據題中信息，F為乙二醇，M為對苯二甲酸，根據天然高分子化合物B→C（分子式C₆H₁₂O₆）→A→D（C₂H₄）→E→F的轉化關系可知，B為淀粉或纖維素，C為葡萄糖，A為CH₃CH₂OH，A發生消去反應生成D為乙烯，乙烯與溴或氯氣發生加成反應生成E為1，2-二氯乙烷或1，2-二溴乙烷，1，2-二氯乙烷或1，2-二溴乙烷發生堿性水解得乙二醇，據此答題．

解答 解：根據題意，濃硫酸增加的質量是103.8g-101.1g=2.7g，所以有機物燃燒生成水的物質的量為 $\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，堿石灰增加的質量：86.4g-82.0g=4.4g，所以有機物燃燒生成二氧化碳的質量為：$\frac{4.4g}{44g/mol}$=0.1mol，根據元素守恒，則該燃料分子中碳、氫原子的數目比為0.1：0.3=1：3，A含碳、氫，氧三種元素，分子的相對分子質量不超過50，所以每個分子中若含有1個氧原子，則碳原子和氫原子的總是量為30，根據碳、氫原子的數目比為3：1，所以碳原子數目為2，氫原子數目為6，其分子式為C₂H₆O，若含有2個氧原子，則碳原子和氫原子的總是量為14，不能滿足碳、氫原子的數目比為3：1，所以A的分子式為C₂H₆O，聚對苯二甲酸乙二酯樹脂的兩種單體為對苯二甲酸和乙二醇，根據題中信息，F為乙二醇，M為對苯二甲酸，根據天然高分子化合物B→C（分子式C₆H₁₂O₆）→A→D（C₂H₄）→E→F的轉化關系可知，B為淀粉或纖維素，C為葡萄糖，A為CH₃CH₂OH，A發生消去反應生成D為乙烯，乙烯與溴或氯氣發生加成反應生成E為1，2-二氯乙烷或1，2-二溴乙烷，1，2-二氯乙烷或1，2-二溴乙烷發生堿性水解得乙二醇，
（1）根據上面的分析可知，碳、氫原子的數目比為0.1：0.3=1：3，
故答案為：1：3；
（2）根據上面的分析可知，A的分子式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）符合（2）中所得分子式的有兩種有機物為CH₃CH₂OH和CH₃OCH₃，乙醇中有羥基，能與金屬鈉或金屬鉀產生氣氣，而CH₃OCH₃不能，CH₃CH₂OH和CH₃OCH₃中氫原子的種類不同，所以產生的核磁共振氫譜不同，CH₃CH₂OH和CH₃OCH₃中化學鍵類型相同，燃燒產物也一樣，不能對二者進行鑒別，故選BC；
（4）①C為葡萄糖，C中含有的官能團的名稱是羥基和醛基，A→D→E→F的反應類型分別為消去反應、加成反應、取代反應，
故答案為：羥基和醛基；消去；取代反應；
 ②操作Ⅰ是從甲苯、苯、二甲苯中得到二甲苯，可以用蒸餾的方法，所以操作Ⅰ的名稱是蒸餾，對甲基苯甲酸的同分異構體符合下列條件a．能與NaOH溶液反應，說明含有酯基，b．不與NaHCO₃溶液反應放出氣體，說明沒有羧基，c．為芳香族化合物，說明有苯環，d．不與銀氨銀溶液作用生成Ag，說明沒有醛基，e．不與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明沒有酚羥基，則符合條件的結構為、，
故答案為：蒸餾；、；
③F為乙二醇，M為對苯二甲酸，F、M生成PET的化學反應方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，為高頻考點，把握常見有機物的官能團及性質為解答的關鍵，注意有機物的燃燒法和元素守恒法是確定有機物分子式的方法，題目難度中等．