Question

13．已知有機物A-J之間的轉化關系如圖所示：
①A與D、B與E互為同分異構體；
②C的最簡式與乙炔相同、且相對分子質量為104；
③已知
根據以上信息，回答下列問題：
（1）寫出J的分子式：C₁₂H₁₆O₂；
（2）A→C也可一步完成，反應條件為氫氧化鈉的醇溶液加熱，反應類型為消去反應；
（3）寫出A→B反應的化學方程式+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl；
（4）寫出F→G反應的化學方程式；
（5）C中含有的官能團的名稱碳碳雙鍵．

Answer 1

分析 C的最簡式與乙炔相同、且相對分子質量為104，設C的化學式為（CH）_n，13n=104，所以n=8，則C的化學式是C₈H₈，C結構簡式為：，C和氯化氫發生加成反應生成氯代烴D，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成醇E，E被氧化生成F，F能和新制氫氧化銅反應并酸化生成G，則F中含有醛基，所以F是，E是，D的結構簡式為：，則G是．A和D是同分異構體，則A的結構簡式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成B，B的結構簡式為：，又已知，所以由流程可得H的結構簡式為CH₃-CHBr-CH₃，I的結構簡式為：（CH₃）₂CHCOOH，E和I在濃硫酸的條件下發生酯化反應生成J，則J的結構簡式為，據此解答．

解答 解：（1）根據以上分析，J的結構簡式為，所以J的分子式為C₁₂H₁₆O₂；故答案為：C₁₂H₁₆O₂；
（2）根據以上分析，A的結構簡式為：，C結構簡式為：，A→C也可一步發生消去完成，反應條件為氫氧化鈉的醇溶液加熱，反應類型為消去反應，故答案為：氫氧化鈉的醇溶液加熱；消去反應；
（3）根據以上分析，A的結構簡式為：，B的結構簡式為：，則A→B反應的化學方程式為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，故答案為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl；
（4）根據以上分析，F是，G是，則F→G反應的化學方程式為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）根據以上分析，C的結構簡式為，含有的官能團的名稱碳碳雙鍵；故答案為：碳碳雙鍵．

點評 本題考查了有機物的推斷，明確物質的官能團及其性質是解本題關鍵，以C為突破口，采用正逆相結合的方法結合題給信息進行分析，難度中等．