Question

6．三種有機物A、B、C的分子式均為C₃H₆O₂，把它們分別進行實驗，并記錄現象如下：

內容	NaOH溶液	銀氨溶液	新制Cu（OH）2	金屬鈉
A	發生水解	無銀鏡反應	不反應	不反應
B	發生中和反應	無銀鏡反應	溶解	放出H2
C	不反應	有銀鏡反應	有紅色沉淀	放出H2

且C中無^-CH₃
（1）此推出A、B、C的結構簡式：A、CH₃COOCH₃、B、CH₃CH₂COOH、C、CH₂（OH）CH₂CHO
寫出下列反應方程式
（2）A+NaOH：CH₃COOCH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃OH
（3）C+Cu（OH）₂（新制）：CH₂（OH）CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂（OH）CH₂COOH+Cu₂O↓+H₂O
（4）C+Na：2CH₂（OH）CH₂CHO+2Na→2CH₂（ONa）CH₂CHO+H₂↑．

Answer 1

分析 A、B、C三種有機物的分子式均為C₃H₆O₂，A可發生水解反應，說明含有酯基，無銀鏡反應，與鈉不反應，說明不含羥基或羧基，應為CH₃COOCH₃，B能發生中和反應，應含有羧基，且含有甲基，因為CH₃CH₂COOH，C與氫氧化鈉不反應，則不含羧基、酯基，可發生銀鏡反應，含有醛基，與鈉反應，含有羥基，且不含甲基，應為CH₂（OH）CH₂CHO，以此來解答．

解答 解：A、B、C三種有機物的分子式均為C₃H₆O₂，A可發生水解反應，說明含有酯基，無銀鏡反應，與鈉不反應，說明不含羥基或羧基，應為CH₃COOCH₃，B能發生中和反應，應含有羧基，且含有甲基，因為CH₃CH₂COOH，C與氫氧化鈉不反應，則不含羧基、酯基，可發生銀鏡反應，含有醛基，與鈉反應，含有羥基，且不含甲基，應為CH₂（OH）CH₂CHO，
（1）由以上分析可知A為CH₃COOCH₃，B為CH₃CH₂COOH，C為CH₂（OH）CH₂CHO，故答案為：CH₃COOCH₃；CH₃CH₂COOH；CH₂（OH）CH₂CHO；
（2）A為CH₃COOCH₃，可在NaOH溶液中發生水解，方程式為CH₃COOCH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃OH，
故答案為：CH₃COOCH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃OH；
（3）C為CH₂（OH）CH₂CHO，含有醛基，可與氫氧化銅濁液在加熱條件下發生氧化反應，反應的方程式為CH₂（OH）CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂（OH）CH₂COOH+Cu₂O↓+H₂O，
故答案為：CH₂（OH）CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂（OH）CH₂COOH+Cu₂O↓+H₂O；
（4）C為CH₂（OH）CH₂CHO，含有羥基，與鈉反應生成氫氣，方程式為2CH₂（OH）CH₂CHO+2Na→2CH₂（ONa）CH₂CHO+H₂↑，
故答案為：2CH₂（OH）CH₂CHO+2Na→2CH₂（ONa）CH₂CHO+H₂↑．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，把握官能團與性質的關系、習題中的信息為解答的關鍵，側重羧酸、醛、醇性質的考查，注意甲酸某酯的性質，題目難度不大．