Question

18．已知芳香族化合物B的分子式為C₉H₁₁Cl，2-甲基苯乙酸（E）是常用的一種有機合成中間體．存在下列轉化關系：

（1）B的結構簡式為．
（2）轉化關系中B→A、B→C的反應類型依次為消去反應、取代反應．
（3）反應D→E中的第①步的化學方程式為．
（4）A的同分異構體F，苯環上有且僅有一個取代基，且能與溴水發生加成反應，任寫一種符合條件F的結構簡式（或、）．
（5）據文獻報道，該中間體E的另一合成工藝為

從反應原理分析，該工藝存在的明顯不足為第一步轉化中，鄰二甲苯與氯氣取代的有機副產物比較多；反應③的化學方程式為．

Answer 1

分析 根據題中各物質的轉化關系，B堿性水解發生取代反應得C，C氧化得D，根據D的結構簡式和B的分子式為C₉H₁₁Cl，可知C為，可反推知B為，B在氫氧化鈉的乙醇溶液發生消去反應得A為，（5）中烴與氯氣發生取代時可以是一氯取代，也可以二氯取代、三氯取代等等，產物種類較多，該工藝存在的明顯不足，據此答題．

解答 解：根據題中各物質的轉化關系，B堿性水解發生取代反應得C，C氧化得D，根據D的結構簡式和B的分子式為C₉H₁₁Cl，可知C為，可反推知B為，B在氫氧化鈉的乙醇溶液發生消去反應得A為，
（1）根據上面的分析可知，B的結構簡式為，故答案為：；
（2）根據上面的分析可知，轉化關系中B→A、B→C的反應類型依次為消去反應、取代反應，故答案為：消去反應；取代反應；
（3）該反應方程式為，
故答案為：；
（4）A為，A的同分異構體F，苯環上有且僅有一個取代基，且能與溴水發生加成反應，說明有碳碳雙鍵，則苯環上的取代基可以是-CH=CHCH₃或-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂，所以符合條件F的結構簡式為（或、），
故答案為：（或、）；
（5）在反應流程中的不足之處在于，第一步轉化中，鄰二甲苯與氯氣取代的有機副產物比較多，可以一氯代物，也可以是多氯代物，反應③的化學方程式為，
故答案為：第一步轉化中，鄰二甲苯與氯氣取代的有機副產物比較多；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，結合反應條件分析解答，注意休息的獲取和運用，題目難度不大．