Question

19．已知：①鹵代烴可以和某些金屬反應生成烴基金屬有機化合物．后者又能與含羰基（）的化合物反應生成醇：

②苯在AlCl₃催化下能與酰鹵發生如下反應：

有機物E可經下述路線合成：

E與鈉反應放出氫氣，但通常不能被催化氧化生成醛或酮；E與硫酸共熱到一定溫度可得到F和G．F分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，而G卻不可．回答下列問題：
（1）E、F、G的結構簡式分別是：E，F，G．
（2）寫出下列化學反應方程式：①CH₂=CH₂+HBr$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂Br，④CH₃CH₂MgBr+$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$．
（3）E′是E的同分異構體且與E屬同一類別．若E′不能從羰基化合物直接加氫還原得到，則E′可能的結構簡式為；若E′與濃硫酸共熱不能得到碳鏈不變的烯烴，則E′可能的結構簡式為．

Answer 1

分析 根據信息②可知，與發生反應反應的化學方程式為：，則C為；反應①中乙烯與a反應生成A，A能夠發生信息反應①生成格林試劑B，B與C發生信息反應生成D，則a可以為溴化氫，A為CH₃CH₂Br、B為CH₃CH₂MgBr、D為，D發生水解生成E，則E的結構簡式為：；E與濃硫酸加熱發生消去反應得到F和G，其中F分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，則F為，G分子中只含有1個甲基，則G為：，據此進行解答．

解答 解：（1）反應①中乙烯與a反應生成A，A能夠發生信息反應①生成格林試劑B，B與C發生信息反應生成D，則a可以為溴化氫，A為CH₃CH₂Br、B為CH₃CH₂MgBr、D為，D發生水解生成E，則E的結構簡式為：；E與濃硫酸加熱發生消去反應得到F和G，其中F分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，則F為，G分子中只含有1個甲基，則G為：，
故答案為：；；；
（2）反應①中乙烯與a反應生成A，A能夠發生信息反應①生成格林試劑B，B與C發生信息反應生成D，則a可以為溴化氫，A為CH₃CH₂Br、B為CH₃CH₂MgBr，反應①的化學方程式為CH₂=CH₂+HBr$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂Br，B為CH₃CH₂MgBr，C為，據信息，反應④的化學方程式為CH₃CH₂MgBr+$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$，故答案為：CH₂=CH₂+HBr$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂Br；CH₃CH₂MgBr+$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$；
（3）E的結構簡式為：，其苯環外有4個C原子，其同分異構體E′不能從羰基化合物直接加氫還原得到，說明連接羥基的C原子上連有3個C，結構簡式為，其同分異構體E′與濃硫酸共熱不能得到碳鏈不變的烯烴，說明與連接羥基相鄰的C原子上沒有H原子，其結構簡式為，故答案為：；．

點評 本題考查有機推斷，題目難度較大，題目信息反應原理為解答關鍵，注意掌握常見有機物結構與性質，明確同分異構體的概念及書寫原則，試題側重考查學生靈活應用基礎知識的能力．