Question

5．苯環結構中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結構，可以作為證據的是（　�。�
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
③苯在一定條件下既能發生取代反應，又能發生加成反應
④經測定，鄰二甲苯只有一種結構
⑤經測定，苯環上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10^-10m．

• A． ①②
• B． ①②③
• C． ①②③⑤
• D． ①②④⑤

Answer 1

分析 ①②③根據碳碳雙鍵的性質判斷；
④根據同分異構體數目解答；
⑤單、雙鍵不同，鍵長不相等．

解答 解：①苯不因化學變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故①正確；
②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故②正確；
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環己烷，發生加成反應是雙鍵具有的性質，不能證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故③錯誤；
④如果是單雙鍵交替結構，鄰二甲苯的結構有兩種，一種是兩個甲基夾C-C，另一種是兩個甲基夾C=C．鄰二甲苯只有一種結構，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故④正確；
⑤苯環上碳碳鍵的鍵長相等，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故⑤正確．
所以①②④⑤可以作為苯分子中不存在單、雙鍵交替排列結構的證據．
故選D．

點評 本題考查苯的結構與性質，難度不大，綜合性較大，要求學生知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查．